1-methoxy-2-(4-methylbenzyl)benzene | 57076-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 2-(p-Methyl-benzyl)-anisol；2-(4-Methylbenzyl)anisol；1-methoxy-2-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 57076-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: QSHJILXSNPLSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-164 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0443 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(2-甲氧苯基)铋 、 4-甲基苄溴 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-methoxy-2-(4-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基铋与苄基溴的化学选择性三重交叉偶联†

  摘要：

  对于功能化的苄基溴化物与三芳基铋试剂的化学选择性交叉偶联，证​​明了一种有效的钯催化方案。在既定条件下，钯在DMA中在90°C下在DMA中存在K 3 PO 4碱的条件下催化1 h，使用三芳基铋试剂进行的三重芳基化反应可通过电子形式多样的苄基溴顺利进行。所有偶联反应均以高收率提供了相应的官能化二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1039/c3ra40413g

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols
• Chlorine borrowing: an efficient method for an easier use of alcohols as alkylation agents
  作者：Philippe Makowski、Regina Rothe、Arne Thomas、Markus Niederberger、Frédéric Goettmann

  DOI：10.1039/b807230b

  日期：——

  Chlorine functionalised tin dioxide nanoparticles proved able to partially convert alcohols into the corresponding chlorides, which act as alkylation agents with an increased electrophilicity, as evidenced on ether formation and Friedel–Crafts reactions.

  经氯功能化的二氧化锡纳米颗粒被证明能够部分将醇转化为相应氯化物，这些氯化物作为烷基化试剂表现出增强的亲电性，这可从醚的形成和弗里德尔-克拉夫茨反应中得以证实。
• MoO3 supported on ordered mesoporous zirconium oxophosphate: An efficient and reusability solid acid catalyst for alkylation and esterification
  作者：Zhichao Miao、Zhenbin Li、Jinping Zhao、Weijiang Si、Jin Zhou、Shuping Zhuo

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.028

  日期：2018.1

  A series of molybdenum oxide supported on ordered mesoporous zirconium oxophosphate (MoO3/M-ZrPO) materials with different MoO3 loadings (0–20 wt%) and calcination temperatures (500–900 °C) have been designed, synthesized and employed as solid acid catalysts in alkylation and esterification. The XRD, TG-DSC, H2-TPR, N2-physisorption and TEM characterizations were taken to investigate the structural

  设计，合成和使用了一系列负载在有序中孔含氧磷酸锆（MoO 3 / M-ZrPO）材料上的氧化钼，这些材料具有不同的MoO 3负载量（0–20 wt％）和煅烧温度（500–900°C）。固体酸催化剂的烷基化和酯化反应。通过XRD，TG-DSC，H 2 -TPR ，N 2-物理吸附和TEM表征研究了引入的MoO 3的结构性质和状态。详细研究了MoO 3的负载量和煅烧温度对催化性能的影响，并在10 wt％MoO 3的条件下达到了最佳的催化活性。负载并在700°C下处理。此外，MoO 3 / M-ZrPO催化剂在不同芳族化合物的Friedel-Crafts烷基化反应和乙酰丁酸与1-丁醇的酯化反应中表现出出色的催化性能。此外，值得注意的是，该催化剂具有优异的可重复使用性，即使经过七次运行也未观察到催化性能的明显下降。
• Gallium dichloride-mediated reductive Friedel-Crafts reaction
  作者：Yukihiko Hashimoto、Kazuyuki Hirata、Hirotaka Kagoshima、Nobuhiro Kihara、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87183-0

  日期：1993.7

  In the presence of gallium dichloride, the reaction of carbonyl compounds or their dimethylacetals with aromatic compounds afforded Friedel-Crafts alkylated adducts in good yields. It was suggested that the adducts were obtained by way of a reduction of the carbonyl compounds or their dimethylacetals, followed by the Friedel-Crafts reaction in one-pot. This is the first organic synthetic method with gallium dichloride, low valent gallium.