(3R,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-azetidin-2-one | 86489-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propan-2-yl (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 86489-42-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₈
• 分子量: 396.397
• InChiKey: SESFICUBKQNVOF-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-azetidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (5R,6R)-3-(2-aminoethylsulfanyl)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-[(3R,4R)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-oxo-4-allylazetidin-1-yl]but-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸一水合物 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-oxoazetidine compounds

  摘要：

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。

  公开号：

  US04539152A1

文献信息

• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03