isovaleraldehyde diethyldithioacetal | 98958-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: isovaleraldehyde diethyldithioacetal
• 英文别名: 1,1-Bis-aethylmercapto-3-methyl-butan；Isovaleraldehyd-diaethyldithioacetal；1,1-Bis(ethylsulfanyl)-3-methylbutane；1,1-bis(ethylsulfanyl)-3-methylbutane
• CAS: 98958-15-7
• 化学式: C₉H₂₀S₂
• 分子量: 192.39
• InChiKey: KBQYPGQMPIGMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 异戊醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isovaleraldehyde diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  硫醇促进的醛向醛的选择性加成反应

  摘要：

  据报道一种简单有效的硫醇介导的将酮加成到芳族和脂族醛中的方法。该热力学控制的Pummerer /醛醇缩合反应可以耐受水分和质子官能团，从而以高的化学和区域选择性直接进入合成-β-硫酮。机理研究表明，醛的选择性转化为亲电子硫鎓离子物质，同时从酮中生成亲核乙烯基硫醚偶合伙伴，使得二聚反应发生交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol502937n

文献信息

• Yamanishi; Obata, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 652
  作者：Yamanishi、Obata

  DOI：——

  日期：——
• Thiol-Promoted Selective Addition of Ketones to Aldehydes
  作者：Regev Parnes、Sachin Narute、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol502937n

  日期：2014.11.21

  A simple and efficient thiol-mediated addition of ketones to aromatic and aliphatic aldehydes is reported. This thermodynamically controlled Pummerer/aldol reaction, which can tolerate both moisture and protic functional groups, provides a direct entry to syn-β-thioketones in high chemo- and regioselectivity. Mechanistic studies revealed that selective transformation of the aldehyde to an electrophilic

  据报道一种简单有效的硫醇介导的将酮加成到芳族和脂族醛中的方法。该热力学控制的Pummerer /醛醇缩合反应可以耐受水分和质子官能团，从而以高的化学和区域选择性直接进入合成-β-硫酮。机理研究表明，醛的选择性转化为亲电子硫鎓离子物质，同时从酮中生成亲核乙烯基硫醚偶合伙伴，使得二聚反应发生交叉偶联。