1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose | 157660-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2,3-O-(S)-benzylidene-β-D-mannopyranose；(1R,2S,4S,6S,7R,8R)-4-phenyl-7-phenylmethoxy-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 157660-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: YKJLCNCKUONQBM-XVMXLUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose 在 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 trimethylamine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖及其4-O-取代衍生物的简便制备

  摘要：

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1756
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,6-anhydro-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖及其4-O-取代衍生物的简便制备

  摘要：

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1756

文献信息

• Kanno, Ken-Ichi; Kobayashi, Yuichi; Nishimura, Shin-Ichiro, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 481 - 490
  作者：Kanno, Ken-Ichi、Kobayashi, Yuichi、Nishimura, Shin-Ichiro、Kuzuhara, Hiroyoshi、Hatanaka, Kenichi

  DOI：——

  日期：——