6-benzyloxy-9-benzyl-9H-purine | 83492-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzyloxy-9-benzyl-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-6-(benzyloxy)-9H-purine；9-Benzyl-6-phenylmethoxypurine
• CAS: 83492-10-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: RLWLFGOTISTXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-benzyloxy-9-benzyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,8,9 poly-substituted purine analogue libraries as pro-apoptotic inducers of human leukemic lymphocytes and DAPK-1 inhibitors

  摘要：

  研究DAPK1在凋亡中的作用的嘌呤。

  DOI：

  10.1039/c5ob00230c

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 6-alkoxy-8,9-dialkylpurines via reaction of 5-amino-4-chloro-6-alkylaminopyrimidines with N,N-dimethylalkaneamides and alkoxide ions
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Asier Unciti Broceta、Maria Josè Pineda de las Infantas、Juan Josè Dı̀az Mochun、Antonio Espinosa、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00867-0

  日期：2002.9

  ines has been accomplished by the cyclization of the corresponding intermediate 5-amino-4-chloro-6-(alkylamino)pyrimidines promoted by alkoxides and various N,N-dimethyl amides, where the latter act as solvent–reagents. By this three-component condensation reaction we are able to introduce an alkyl group in the 8 position of the purine ring with the concomitant nucleophilic replacement of the 6-chloro

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。
• ¹ H and ¹³ C assignments of 6-, 8-, 9- substituted purines
  作者：Álvaro Lorente-Macías、Manuel Benítez-Quesada、Ignacio J. Molina、Asier Unciti-Broceta、Juan José Díaz-Mochón、María José Pineda de las Infantas Villatoro

  DOI：10.1002/mrc.4743

  日期：2018.9

  Purines are heterocyclic aromatic organic compounds consisting of two 5‐ and 6‐membered fused rings containing nitrogen. They are present in numerous compounds, including natural products, with potent biological activity. Purine analogs are used for the treatment of acute leukemias. Thiopurine derivatives are effective antiviral (acyclovir and ganciclovir) or antitumor agents such as vidarabine, among

  嘌呤是杂环芳香族有机化合物，由两个含氮的 5 元和 6 元稠环组成。它们存在于许多具有强大生物活性的化合物中，包括天然产物。嘌呤类似物用于治疗急性白血病。硫嘌呤衍生物是有效的抗病毒剂（阿昔洛韦和更昔洛韦）或抗肿瘤剂，例如阿糖腺苷，以及其他临床用途。多年来，嘌呤核已成为一个重要的药效团。它能够干扰酶和核酸的合成和功能。它也经常用于开发蛋白激酶抑制剂。我们的研究小组开发了生产嘌呤文库的新途径。其中一种途径是一锅法合成以获得 6-、8-、来自 4-烷基氨基-5-氨基-6-氯嘧啶、醇和 N,N-二甲基酰胺的 9-取代嘌呤。我们还提出了一种获得三取代嘌呤的新方法。我们能够制备多取代嘌呤库。发现该文库中的一些化合物是死亡相关蛋白激酶-1 的特异性抑制剂。该文库的主要化合物是肿瘤淋巴细胞凋亡的有效诱导剂，也降低锥虫的活力。我们在此报告了这些新嘌呤衍生物子集的 H 和 C 的明确分配。在化合物 3k 和 3n
• Ramzaeva, N. P.; Gol'dberg, Yu. Sh.; Lidak, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.2, p. 1608 - 1611
  作者：Ramzaeva, N. P.、Gol'dberg, Yu. Sh.、Lidak, M. Yu.、Alksnis, E. R.、Yure, M. V.、Gudrinietse, E. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• RAMZAEVA, N. P.;GOLDBERG, YU. SH.;LIDAK, M. YU.;ALKSNIS, EH. R.;YURE, M. +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1780-1783
  作者：RAMZAEVA, N. P.、GOLDBERG, YU. SH.、LIDAK, M. YU.、ALKSNIS, EH. R.、YURE, M. +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS DAPK1 INHIBITORS<br/>[ES] DERIVADOS DE PURINA COMO INHIBIDORES DE DAPK-1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE DAPK-1
  申请人：UNIV GRANADA

  公开号：WO2015140386A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  La presente invención describe una nueva familia de derivados de purina que actúan como inhibidores selectivos de DAPK1. Se describe también el proceso para la obtención de los compuestos farmacéuticos y su uso como medicamento para el tratamiento o la profilaxis de enfermedades que precisan la inhibición de DAPK1, especialmente para el tratamiento del cáncer.