(+)-grenadamide | 205521-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-grenadamide
• 英文别名: 3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)-N-phenethylpropionamide；Grenadamide；3-[(1S,2S)-2-heptylcyclopropyl]-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 205521-84-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: DBLLDTYDBSMYBP-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  483.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-heptyl-1-formylcyclopropane 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (+)-grenadamide
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistry of grenadamide

  摘要：

  3-(2S-Heptylcycloprop-1S-yl)propanoic acid 2-phenylethanamide was synthesised from cis-cyclopropan-1,2-dimethanol via enzymatic desymmetrisation of the dibutyrate; it gave identical NMR spectroscopic data to those reported for grenadamide but had an equal and opposite absolute rotation, indicating that the latter is the 2R,1R-enantiomer. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.006

文献信息

• The first total synthesis of natural grenadamide
  作者：Thomas D. Avery、Julie A. Culbert、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1039/b513774h

  日期：——

  A concise, high yielding route to the naturally occurring enantiomer of grenadamide utilizing a 3,6-disubstituted 1,2-dioxine starting material is presented. The route allows for ease in synthesizing grenadamide derivatives varying at cyclopropyl carbons 2 and 3, with access to both enantiomers. Evidence for phosphorus-assisted deprotonation of 1,2-dioxines is also discussed.

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。
• Carbohydrate-Derived Bis(oxazoline) Ligand in the Total Synthesis of Grenadamide
  作者：Mike Boysen、Tobias Minuth

  DOI：10.1055/s-0030-1258143

  日期：2010.8

  Using an optimised carbohydrate-based bis(oxazoline) ligand and copper(I) triflate, unactivated aliphatic alkenes were cyclopropanated­ with simple ethyl diazoacetate, giving the corresponding products in good yields and high stereoselectivities. The trans-disubstituted cyclopropyl carboxylic acid ester derived from 1-nonene was subsequently used as the key intermediate for the synthesis of the (+)-enantiomer

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化