1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-ol | 1536075-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-ol
• CAS: 1536075-39-4
• 化学式: C₉H₆BrCl₃O₃
• 分子量: 348.408
• InChiKey: XJHYNKOHUWKZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的脱羧三氯甲基化及其在连续流动中的应用

  摘要：

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，

  DOI：

  10.1021/jo402595r
• 作为产物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的脱羧三氯甲基化及其在连续流动中的应用

  摘要：

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，

  DOI：

  10.1021/jo402595r