2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 942614-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 942614-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: COUBNMATQZANPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-methoxy-2-aminophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物中的兴奋态分子内质子转移：供体和受体取代基的影响

  摘要：

  合成了一系列水溶性2-（2'-芳基磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物，其含有连接到荧光团π-系统各个位置的供电子和接受基团，并在水溶液中以0.1 M离子强度表征。测得的p K a用于单取代衍生物的磺酰胺基去质子化的α的范围在6.75和9.33之间，并严格遵循Hammett的自由能关系。在中性水性缓冲液中，所有化合物均经历有效的激发态分子内质子转移（ESIPT），以产生光互变异构体产生的强烈的斯托克斯位移荧光发射。在高pH下使磺酰胺氮去质子化后，ESIPT被中断以产生新的蓝移发射带。峰值吸收和发射能量受取代基的性质及其在荧光团π系统上的连接位置的强烈影响。ESIPT互变异构体的荧光量子产率显示出与观察到的斯托克斯位移显着相关。

  DOI：

  10.1021/jo070433l
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进邻位多样化：以2-芳基苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶为指导模板。

  摘要：

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，

  DOI：

  10.1039/c9ob02533b