(1S,2S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 189172-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 189172-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: AAGKHCUELJJIMG-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,4S,5R)-(+)-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基戊烯酸酯合成吡唑啉并进行光化学分解。激光闪光光解研究

  摘要：

  光学纯的吡唑啉是通过将重氮甲烷环加成到手性氨基戊烯酸酯上而合成的，取决于前体的立体化学，面部非对映选择性是相反的。已显示这些吡唑啉光分解为相应的环丙烷是立体定向的，并且已经进行了研究，以找到最佳条件并建立敏化剂的影响。直接激发后或从二苯甲酮转移能量后，通过激光闪光光解法分析了吡唑啉三重态的瞬态行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00098-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Benzyloxycarbonylamino-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 二苯甲酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.23h， 以100%的产率得到(1S,2S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基戊烯酸酯合成吡唑啉并进行光化学分解。激光闪光光解研究

  摘要：

  光学纯的吡唑啉是通过将重氮甲烷环加成到手性氨基戊烯酸酯上而合成的，取决于前体的立体化学，面部非对映选择性是相反的。已显示这些吡唑啉光分解为相应的环丙烷是立体定向的，并且已经进行了研究，以找到最佳条件并建立敏化剂的影响。直接激发后或从二苯甲酮转移能量后，通过激光闪光光解法分析了吡唑啉三重态的瞬态行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00098-7

文献信息

• Synthesis and photochemical decomposition of pyrazolines from homochiral amino pentenoates. A laser flash-photolysis study
  作者：JoséM. Jiménez、JoséL. Bourdelande、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00098-7

  日期：1997.3

  order to find the optimal conditions and to establish the influence of sensitizers. The transient behaviour of the pyrazoline triplet state has been analyzed by laser flash photolysis either after direct excitation or after energy transfer from benzophenone.

  光学纯的吡唑啉是通过将重氮甲烷环加成到手性氨基戊烯酸酯上而合成的，取决于前体的立体化学，面部非对映选择性是相反的。已显示这些吡唑啉光分解为相应的环丙烷是立体定向的，并且已经进行了研究，以找到最佳条件并建立敏化剂的影响。直接激发后或从二苯甲酮转移能量后，通过激光闪光光解法分析了吡唑啉三重态的瞬态行为。