1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((hydroxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1245724-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((hydroxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1245724-83-7
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 488.757
• InChiKey: HYBSSMUQBDWEHW-UUXZLDHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((hydroxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大脑中第六个DNA碱基羟甲基胞嘧啶的定量

  摘要：

  注意事项：LC-MS允许在脑组织中量化复制后形成的DNA碱基5-羟甲基胞嘧啶的量（参见图片；左图）。核苷在与更高的认知功能相关的区域中含量最高，并且其在小鼠海马中的含量似乎随着年龄的增长而增加。新方法使羟甲基胞嘧啶的定量达到前所未有的准确性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002033
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 重氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((hydroxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大脑中第六个DNA碱基羟甲基胞嘧啶的定量

  摘要：

  注意事项：LC-MS允许在脑组织中量化复制后形成的DNA碱基5-羟甲基胞嘧啶的量（参见图片；左图）。核苷在与更高的认知功能相关的区域中含量最高，并且其在小鼠海马中的含量似乎随着年龄的增长而增加。新方法使羟甲基胞嘧啶的定量达到前所未有的准确性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002033