(2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)(2-isopropylpyrimidin-5-yl)methanol | 1448777-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)(2-isopropylpyrimidin-5-yl)methanol
• CAS: 1448777-08-9
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 373.282
• InChiKey: DMQXZIWNDQVXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-(((isopropyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 氯苯嘧啶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc sulfinate 、 zinc trifluoromethanesulfinate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以21%的产率得到(2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)(2-isopropylpyrimidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  缺电子杂芳烃的基于自由基的区域选择性 C-H 官能化：范围、可调性和可预测性

  摘要：

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。

  DOI：

  10.1021/ja406223k

文献信息

• Visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Xueli Lyu、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8sc04892d

  日期：——

  visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using molecular oxygen as an oxidant at room temperature. This mild protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinolines, pyridines, phenanthrolines, quinazoline, and other heterocyclic compounds with unactivated primary, secondary

  在此，我们报告了一种在室温下使用分子氧作为氧化剂，用未活化的卤代烷对杂芳烃进行直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化的方案。这种温和的方案与多种敏感官能团兼容，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，（异）喹啉、吡啶、菲咯啉、喹唑啉和其他杂环化合物与未活化的伯、仲和叔烷基卤化物的官能化在标准条件下顺利进行。复杂的含氮天然产物和药物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。