5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5,6-dideoxy-β-D-altropyranose | 168252-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5,6-dideoxy-β-D-altropyranose
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 168252-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: BYPIQICFMNLGJX-XTAFZBPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5,6-dideoxy-β-D-altropyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  螯合物控制的2取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的不对称合成：D和L-氨基脱氧altrose衍生物的合成

  摘要：

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780106
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl 1,2-dihydro-2-methylpyridine-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到5-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5,6-dideoxy-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  螯合物控制的2取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的不对称合成：D和L-氨基脱氧altrose衍生物的合成

  摘要：

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780106

文献信息

• Chelate-Controlled Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones: Synthesis ofD- andL-aminodeoxyaltrose derivatives
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Jean-Louis Paillaud、Elsa-Maria Rodriguez-Perez、Christiane Strehler、Th�ophile Tschamber、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19950780106

  日期：1995.2.8

  Asymmetric methylation and phenylation of the chiral pyridinium salt 7, as well as methylation of chiral pyridinium salt 18, with Grignard reagents occurred in good yield and with good-to-excellent diastereoselectivities (Schemes 2 and 3, resp.). These results are best explained by assuming chelate control to govern the asymmetric alkylation/arylation process. The minimum-energy conformations of the

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。