4-(3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-6-基)丁酸 | 148101-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 4-(3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-6-基)丁酸
• 英文名称: 4-(3-methylbenzoxazolinon-6-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-(3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)butanoic acid；4-(3-methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-6-yl)butanoic acid
• CAS: 148101-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XVQYMTOWJHZSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-6-基)丁酸 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(3-methyl-2-oxocyclohexa(f)benzoxazol-5-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-(3-methyl-2(3H)-benzoxazolon-6-yl)butyric acid 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-6-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859

文献信息

• Aichaoui, Hocine; Poupaert, Jacques H.; Lesieur, Daniel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 12, p. 1053 - 1060
  作者：Aichaoui, Hocine、Poupaert, Jacques H.、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives as Potential Melatonin Receptor Ligands
  作者：Pascal Carato、Christophe Mésangeau、Jacques H. Poupaert、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-03-9859

  日期：——

  This article reports the synthesis of new 2(3H)-benzoxazolone-based ligands for the melatonin receptors in which an acetamidopropyl side-chain was incorporated. Construction of the acetamidopropyl moiety was achieved via a Wadsworth-Emmons approach. Although these compounds can be seen as derivatives of N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]acetamide (MPPA), which is the exact analogue of melatonin in which

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。