(Z)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid | 70148-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 70148-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FZLGGRAMPBCBQX-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-2-(tert-butyl)oxazol-5(4H)-one 生成 (Z)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性二膦-铑配合物的结构要求-XIII 1：铑（I）配合物催化的Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯的不对称均相加氢中的立体和电子因素

  摘要：

  Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯用含（4R，5R）-反式-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（DIOP）的铑（I）配合物氢化。增加酰基官能团的空间体积（NHCOR，其中R是烷基部分）导致si-re手性表面的减少降低，从而产生减少的过量（R）-氨基酸衍生物。在一系列N-酰基苯基丙氨酸游离酸（由于Z-α-酰基氨基肉桂酸的氢化作用）中，光学纯度从82％ee-（Me）降低。57％ee-（R）[i-Pr]；52％ee-（R）[t-Bu]；达到46％ee-（1-金刚烷基）。α-苯甲酰胺基，α-甲酰胺基和α-三氟乙酰胺基底物得到具有68％ee-（Ph）的加氢产物。60％ee-（R）[H]; 和16％ee-（R）[CF 3]。在相应的甲酯中，增加酰基官能团（NHCOR）的空间体积会导致对映体分化明显降低。在一系列N-酰基苯基丙氨酸甲酯产物（由于Z-甲基α-酰基氨基肉桂酸酯的氢化作用）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93754-8

文献信息

• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• Chiral dihydrobenzoazaphosphole ligands and synthesis thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10196413B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  本发明涉及可用于有机转化的新型磷配体。本发明描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。本发明还涉及制备新型配体的工艺。
• Chau, Tay-Yuan; Tsui, Jian-Hou; Lin, Chi-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 977 - 980
  作者：Chau, Tay-Yuan、Tsui, Jian-Hou、Lin, Chi-Ching、Chan, A. S. C.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS CHIRAUX DE DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018106621A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.