3-chloro-4-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one | 135301-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4-methyl-7-propargyloxycoumarin
• CAS: 135301-03-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: LQDAMTCSVVRLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [AuCl(PTA)] 、 3-chloro-4-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基香豆素金(I)配合物光物理性质的综合研究

  摘要：

  六种金 (I) 配合物 (R 3 P-Au-Coum) 包含三种不同的炔基香豆素发色团 (Coum) 和两种不同的水溶性磷烷 (PR 3 = PTA (a) 和 DAPTA) (b)) 已合成（1a，b，未取代的香豆素；2a，b，4-甲基取代的香豆素；3a，b，3-氯和4-甲基取代的香豆素）。全面研究 R 3 P-Au-Coum 及其丙炔氧基香豆素前体的光物理特性1 – 3, 在室温和低温下在溶液中进行。R 3 P-Au-Coum 的光谱和光物理特性基本上取决于丙炔氧基香豆素配体的电子特性。发现 Au(I) 原子的存在是导致系统间交叉增加的原因，三重态量子产率值 ϕ T范围从 ~0.05 到 0.35 以及衍生物1和2 的高香豆素磷光量子产率值; 荧光在衍生物3 中占主导地位。对新化合物3a , b观察到有效的单线态氧光敏化. 根据 TDDFT 计算，化合物的相关 HOMO 和 LUMO，

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c07985
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-chloro-4-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative evaluation of novel sulfanilamide-1,2,3-triazole derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Shewei Guo、Yingwei Zhen、Mengguo Guo、Longzhou Zhang、Guosheng Zhou

  DOI：10.1007/s10637-018-0632-7

  日期：2018.12

  E-cadherin and down-regulating N-cadherin. Furthermore, the tubulin polymerization inhibitory activity in vitro of 10b was 2.4 μM. In vivo anticancer assay, 10b effectively inhibited MGC-803 xenograft tumor growth without causing significant loss of body weight. These sulfanilamide-1,2,3-triazole hybrids as potent tubulin polymerization inhibitors might be used as promising candidates for cancer therapy

  微管作为癌症治疗中的重要靶标，被用于设计新型微管蛋白聚合抑制剂。通过分子杂交策略设计了磺胺基1,2,3-三唑杂化物，并评估了它们对三种选定的癌细胞系（BGC-823，MGC-803和SGC-7901）的抗增殖活性。所有磺胺-1,2,3-三唑杂种均表现出对所有细胞系的有效抑制活性。尤其是，化合物10b对MGC-803细胞表现出最优异的抑制作用，IC50值为0.4μM。细胞机制研究阐明了10b通过降低Bcl-2和Parp的表达水平并增加BAX的表达水平诱导凋亡。10b通过上调E-cadherin和下调N-cadherin抑制上皮-间质转化过程。此外，10b的体外微管蛋白聚合抑制活性为2.4μM。在体内抗癌试验中，10b有效抑制MGC-803异种移植肿瘤的生长，而不会引起体重的明显下降。这些有效的微管蛋白聚合抑制剂的磺胺-1,2,3-三唑杂化物可以用作癌症治疗的有希望的候选物。
• Rao, Ch Prasad; Krupadanam, G L David; Srimannarayana G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 666 - 671
  作者：Rao, Ch Prasad、Krupadanam, G L David、Srimannarayana G

  DOI：——

  日期：——
• Coumarin–azasugar–benzyl conjugates as non-neurotoxic dual inhibitors of butyrylcholinesterase and cancer cell growth
  作者：I. Caroline Vaaland Holmgard、Aday González-Bakker、Eleonora Poeta、Adrián Puerta、Miguel X. Fernandes、Barbara Monti、José G. Fernández-Bolaños、José M. Padrón、Óscar López、Emil Lindbäck

  DOI：10.1039/d4ob00312h

  日期：——

  Coumarin–azasugar–benzyl conjugates were obtained through the CuAAC reaction, displaying dual anti-Alzheimer and anti-cancer activity in vitro and no neurotoxicity.