(R)-2-{2-[2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-2-diazo-acetoxy}-propionic acid methyl ester | 795296-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{2-[2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-2-diazo-acetoxy}-propionic acid methyl ester
• CAS: 795296-98-9
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 539.382
• InChiKey: CTEGYJGUDSSBEW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{2-[2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-2-diazo-acetoxy}-propionic acid methyl ester 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-5-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid (R)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester 、 2-(4-Benzyloxy-phenyl)-5-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid (R)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of OpticallyActivetrans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction

  摘要：

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39316
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxybenzyloxy)-2-allyl-4-bromobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-2-{2-[2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-2-diazo-acetoxy}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of OpticallyActivetrans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction

  摘要：

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39316