methyl 2-phenylseleno-3-chlorobutanoate | 99484-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenylseleno-3-chlorobutanoate
• 英文别名: methyl 3-chloro-2-phenylselanylbutanoate
• CAS: 99484-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂Se
• 分子量: 291.636
• InChiKey: BQQDDPQDPYAMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-phenylselenobutanoate 、 methyl 2-phenylseleno-3-chlorobutanoate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIETTRE, S.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2527-2543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 巴豆酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-phenylseleno-3-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抑制性取代基作用XXI。图1：通过亚硒基卤化物加成到带有吸电子取代基的烯烃上的合成亚硒基化的俘虏性烯烃

  摘要：

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96649-9

文献信息

• A radical cyclization route to pyrrolidines based on conjugate addition to electron deficient phenylselenenylalkenes
  作者：Stefan Berlin、Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00446-9

  日期：2000.5

  β-unsaturated esters, amides, ketones, nitriles and sulfones were prepared by zinc chloride promoted chloroselenation/dehydrochlorination of the corresponding α,β-unsaturated compounds. After Michael addition of allyl or propargylamine and triethylborane initiated reductive radical cyclization in the presence of tris(trimethylsilyl)silane, pyrrolidine and dihydropyrrole derivatives, respectively, were

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。