2-Diazo-3,3,N-trimethyl-N-phenyl-butyramide | 175467-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3,3,N-trimethyl-N-phenyl-butyramide
• 英文别名: 2-diazo-N,3,3-trimethyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 175467-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: MTMQLUIUVRNKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3,3,N-trimethyl-N-phenyl-butyramide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(diphenylmethylidene)-N,3,3-trimethyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸叠氮基磷酸二苯酯的重氮转移反应

  摘要：

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780807
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-Diazo-3,3,N-trimethyl-N-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  磷酸叠氮基磷酸二苯酯的重氮转移反应

  摘要：

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780807

文献信息

• 1,3-Oxathiole and Thiirane Derivatives from the Reactions of Azibenzil and α-diazo amides with thiocarbonyl compounds
  作者：Martin Kägi、Anthony Linden、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19980810209

  日期：1998.2.4

  reacted only when catalyzed with Rh2(OAc)4, and, in contrast to the previous reactions, the benzoyl-substituted thiirane derivative 5a was the sole product (Scheme 4). Both types of reaction were observed with α-diazo amides 1d,e (Schemes 5–7). It is worth mentioning that formation of 1,3-oxathiole or thiirane is not only dependent on the type of the carbonyl compound 2 but also on the α-diazo amide

  在室温下，α-重氮酮1a，b与9 H-芴-9-硫酮（2f）在THF中的反应产生对称的1,3-二硫代环戊酸酯7a，b，而1b和2,2,4,4-四甲基-1,3-二硫酮（2D）在THF中在60℃导致的两种立体异构1,3- oxathiole衍生物的混合物的顺式-和反式-图9a（方案2）。与2-重氮1,2-二苯乙酮（1c），硫酮2a–d以及1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮2g反应，仅得到1,3-氧杂硫醇衍生物（方案3和4）。由于与1c的反应比与1a，b的反应更慢，因此可通过添加LiClO 4或Rh 2（OAc）4来催化它们。在的情况下，2D在THF /的LiClO 4在室温下，所述单加成物的混合物4D和立体异构双加合物的顺式-和反式-图9b被形成了。单加成图4d可以转化为顺式-和反式- 9B与治疗1C在Rh 2（OAc）4存在下（方案4）。仅在室温下，仅在以Rh 2（OAc）4催化时，在THF中的
• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2