2-bromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone | 30762-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone
• 英文别名: 2-Brom-3,4-bis-(diphenylmethylen)-cyclobutan-1-on；2-Brom-3,4-bis(diphenylmethylen)cyclobutanon；2,3-Dibenzhydrylidene-4-bromocyclobutan-1-one
• CAS: 30762-59-5
• 化学式: C₃₀H₂₁BrO
• 分子量: 477.4
• InChiKey: SLYMHQDCHBJRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,4-bis(diphenylmethylene)2-oxocyclobutyl)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  由（3,4-双（二苯基亚甲基）-2-氧代环丁烯）三苯基磷烷制得5,8,5-三苯基苯并[c]庚烯的新路线。过度稳定的甜菜碱的分离

  摘要：

  标题phosphor烷的HBr盐的热异构化得到（2-羟基-5,8,8-三苯基苯并[c]庚富烯酰基）三苯基溴化phosph，其在脱氢溴化后提供了过度稳定的甜菜碱。标题膦烷与二苯乙烯酮的热反应得到5,8,8-三苯基-苯并[c]庚烯，与环丙烯环缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80162-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropoxy-2-brom-3,4-bis(diphenylmethylen)cyclobuten 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯醌的亚甲基类似物-II：2-卤代和2,2-二卤代-3,4-双（二苯基亚甲基）环丁酮的制备和反应

  摘要：

  已经制备了标题化合物（II，XVII；二氯和二溴衍生物），并且描述了化合物的一些新反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98071-8

文献信息

• Methylene Analogs of Cyclobutenedione. VIII. The Oxidation of 1-Halo-and 1,2-Dihalo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobut-1-enes
  作者：Fumio Toda、Fumio Monden、Mitsuru Ohi

  DOI：10.1246/bcsj.47.316

  日期：1974.2

  The ether peroxide-catalyzed oxidation of 1-chloro- (X) and 1,2-dichloro-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobut-1-enes (V) afforded two ring-opened products, XI and VI respectively. However, neither X nor V was oxidized by photooxidation. By the photooxidation, 1-bromo- (XVI) and 1,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobut-1-enes (II) were converted to cyclobutanones, XIII and I respectively. Although

  过氧化物催化氧化 1-氯-(X) 和 1,2-二氯-3,4-双(二苯基亚甲基) 环丁-1-烯 (V) 分别得到两种开环产物 XI 和 VI。然而，X 和 V 都没有被光氧化氧化。通过光氧化，1-溴-(XVI)和1,2-二溴-3,4-双(二苯基亚甲基)环丁-1-烯(II)分别转化为环丁酮XIII和I。尽管 II 对过氧化物催化氧化是惰性的，但 XVI 被该程序氧化。然而，后一反应的主要产物是环丁酮 (XIII)。描述了这些反应的机理。
• Effect of Overcrowding in [<i>n</i>]Radialenes on the Synthesis of Bis[4]radialenes
  作者：Menahem Kaftory、Mark Botoshansky、Shunji Hyoda、Toshihiro Watanabe、Fumio Toda

  DOI：10.1021/jo9818677

  日期：1999.4.1

  The crystallization of CuCl-assisted dimerization of 2-bromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone revealed two polymorphs (3 and 4). The dimer was intended to be a precursor to bis-radialenes. Attempts to dehydrogenate the compound to the true bis-radialene failed. This failure may be attributed to the overcrowding of the precursor. Dimerization was not observed in a similar reaction of 2,2-dibromo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone and 5 was the only product obtained. The crystal structures of the three products are described. The overcrowding expressed by torsion angles is calculated, and experimental conformations of the central ring are compared for [3], [4], [5], and [6] radialenes.
• TODA FUMIO; TANAKA KOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4869-4872
  作者：TODA FUMIO、 TANAKA KOICHI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图