(1-azido-2-iodopropyl)benzene | 1532565-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-azido-2-iodopropyl)benzene
• CAS: 1532565-46-0
• 化学式: C₉H₁₀IN₃
• 分子量: 287.103
• InChiKey: IEFGWIRQJHAUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azido-2-iodopropyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.86 g的产率得到1-Azido-cis-1-phenyl-propen
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted 2-Aminopyrrole Synthesis via Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from Vinyl Azide to Ynamide: Reaction Scope and Mechanistic Insights

  摘要：

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of Vinyl azides and ynamides is described: This process presents an efficient and mild approach to multisubstituted 2-arninopyrroles in good-to-excellent yields. Control experiments were carried out to distinguish the reactivity between vinyl azides and the corresponding 2H-azirines. A plausible reaction mechanism was also proposed according to previous reports and our preliminary mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02057
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-azido-2-iodopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Comparison of the Photochemistry of 3-Methyl-2-phenyl-2<i>H</i>-azirine and 2-Methyl-3-phenyl-2<i>H</i>-azirine
  作者：Xiaoming Zhang、Sujan K. Sarkar、Geethika K. Weragoda、Sridhar Rajam、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo402443w

  日期：2014.1.17

  acetonitrile yields heterocycles 6 and 7. Laser flash photolysis of 1b in acetonitrile shows a transient absorption with a maximum at 320 nm due to the formation of ylide 8, which has a lifetime on the order of several milliseconds. Similarly, photolysis of 1b in cryogenic argon matrixes results in ylide 8. Density functional theory calculations were performed to support the proposed mechanism for the photoreactivity

  3-甲基-2-苯基-2 H-叠氮基（1a）在氩气饱和的乙腈中的光解不会产生任何新产物，而在氧饱和的乙腈中的光解作用是通过用氧气拦截乙烯基硝5产生苯甲醛（2）。类似地，在溴仿的存在下1a的光解作用会捕获乙烯基氮化物5，导致形成1-溴-1-苯基丙烷-2-酮（4）。激光闪光在氩气饱和乙腈（λ= 308 nm）中进行1a的光解会导致三重态乙烯基亚硝酸5的瞬时吸收，λmax在约440 nm处。同样，通过派热克斯滤光片在低温氩气基质中辐照1a可能导致乙烯酮亚胺11的形成，大概是通过乙烯基亚硝基5形成的。相反，在乙腈中光解2-甲基-3-苯基-2 H-叠氮基（1b）产生杂环6和7。乙腈中1b的激光快速光解表明，由于形成了叶立德8，瞬态吸收在320 nm处达到最大值，其寿命约为几毫秒。同样，低温氩气基质中1b的光解会产生叶立德8。进行密度泛函理论计算以支持所提出的1a和1b的光反应性机理，并有助于表征在辐照时形成的中间体。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of 1‐Oxa‐4‐aza‐spiro Oxazolines by Spiroannulation of Quinones with Vinyl Azides
  作者：Subhankar Sarkar、Aramita De、Sougata Santra、Igor A. Khalymbadzha、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/ejoc.202200503

  日期：2022.7.14

  A new, simple and efficient method has been developed to synthesize 1-oxa-4-aza-spirooxazolines. The reaction was carried out at room temperature using rose bengal as an organic photoredox catalyst and blue LED as a light source. It was observed that quinones underwent spiroannulation reaction with vinyl azide on C-O double bond instead of C-C double bond through which various corresponding various

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。