3-(benzylthio)tetrahydro-2H-pyran | 40446-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(benzylthio)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-tetrahydro-pyran；3-Benzylsulfanyloxane
• CAS: 40446-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: XZYVSRVPVKXYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-(benzylsulfonyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis. 47. Stereochemistry of organic sulfur compounds. 21. Conformation of oxanes with sulfur substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苄硫醇 反应 7.0h， 以85%的产率得到3-(benzylthio)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly selective anti-Markovnikov addition of thiols to vinyl ethers under solvent- and catalyst-free conditions

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the anti-Markovnikov addition of thiols to vinyl ethers under solvent-and catalyst-free conditions has been established. A series of thiol ethers containing oxygen atom were obtained with good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.072

文献信息

• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。