2-azidocyclooctan-1-ol | 1403562-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azidocyclooctan-1-ol
• CAS: 1403562-35-5
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: VFWOESITXJNTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclooctene 在 甲醇 、 sodium azide 、 manganese(II) bromide tetrahydrate 、 氧气 作用下， 以53 %的产率得到2-azidocyclooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学锰介导的叠氮化物自由基生成以改善烯烃羟基叠氮化反应

  摘要：

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00911

文献信息

• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• CuO supported 1-methyl-3-(3-(trimethoxysilyl) propyl) imidazolium chloride (MTMSP-Im/Cl) nanoparticles as an efficient simple heterogeneous catalysts for synthesis of β-azido alcohols
  作者：E. Fadavipoor、R. Badri、A. Kiasat、H. Sanaeishoar

  DOI：10.1007/s13738-019-01623-4

  日期：2019.7

  In the present study, CuO supported 1-methyl-3-(3-(trimethoxysilyl) propyl) imidazolium chloride (MTMSP-Im/Cl) is synthesized as a novel, efficient and eco-friendly heterogeneous nanocatalyst. This nanocatalyst was applied for selective ring opening of epoxides with azide anion in water. Structure and morphology of the obtained catalyst were investigated by FT-IR spectroscopy, XRD, TGA, FE-SEM, and

  在本研究中，合成了CuO负载的1-甲基-3-（3-（三甲氧基甲硅烷基）丙基）咪唑鎓氯化物（MTMSP-Im / Cl），作为一种新型，高效且生态友好的多相纳米催化剂。该纳米催化剂用于在水中与叠氮化物阴离子选择性地使环氧化物开环。通过FT-IR光谱，XRD，TGA，FE-SEM和EDX技术研究了所得催化剂的结构和形态。所有结果证实MTMSP-Im / Cl被接枝到CuO纳米颗粒上。反应完成后，可以容易地分离合成的纳米杂化物，并重复使用四个循环，而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis of 1,2-azidoalcohols from epoxides using a task-specific protic ionic liquid: 1-hydrogen-3-methylimidazolium azide
  作者：Fariba Heidarizadeh、Ali BeitSaeed、Eshagh Rezaee-Nezhad

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.008

  日期：2014.5

  Résumé A task-specific ionic liquid as an environmentally eco-friendly green catalyst has been synthesized and used in the ring opening of epoxides under green conditions. In order to use protic ionic liquids (PIL), we decided to synthesize 1,2-azidoalcohols via a ring opening reaction of epoxides with 1-hydrogen-3-methylimidazolium azide ([Hmim]N3), which actually acts as a solvent, a reagent and an activator of the epoxide ring. The reaction was carried out in short times (50–70 min) at 70 °C to give 1,2-azidoalcohol in 80–94% isolated yields.

  简述 我们合成了一种作为环境生态友好型绿色催化剂的特定任务离子液体，并将其用于绿色条件下环氧化物的开环反应。为了使用原生离子液体 (PIL)，我们决定通过环氧化物与 1-hydrogen-3-methylimidazolium azide ([Hmim]N3) 的开环反应合成 1,2-叠氮基乙醇。反应在 70 °C 下短时间（50-70 分钟）内进行，可得到 1,2-叠氮基乙醇，分离产率为 80-94%。
• Heidarizadeh, Fariba; Zarei, Amanolah, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 3, p. 593 - 598
  作者：Heidarizadeh, Fariba、Zarei, Amanolah

  DOI：——

  日期：——