(E)-2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine | 152190-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-benzylidenimine
• CAS: 152190-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YWEHAFGEEAHDCN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (E)-2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺与手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。

  DOI：

  10.1021/ol000099e
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-(2,4-dimethoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1

文献信息

• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Highly Stereoselective Reactions of <i>γ</i>-Sulfinyl Carbanions with Achiral Imines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/10426500590910800

  日期：2005.3.2

  Abstract Lithium 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions react with different N-substituted imines affording 1,2-diaryl ethyl (and propyl) amines with a high stereoselectivity control at both benzyllic (only dependent of the sulfur configuration) and iminic carbons. The anti:syn ratio, ranging between > 96: < 4 and < 2: > 98, dependent on the electronic density at nitrogen.

  摘要 锂 2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与不同的 N-取代亚胺反应，得到 1,2-二芳基乙基（和丙基）胺，在苄基（仅取决于硫构型）和亚胺碳上均具有高立体选择性控制。anti:syn 比值介于 > 96: < 4 和 < 2: > 98 之间，取决于氮处的电子密度。
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Remarkable Effects of Additives to Facilitate Aza-Mannich Type Reaction: A Rapid Access to β-Amino Ketone <i>O</i>-Alkyl Oximes
  作者：Makoto Shimizu、Mitsue Tanaka、Tomohiro Itoh、Iwao Hachiya

  DOI：10.1055/s-2006-944220

  日期：2006.7

  reaction proceeded between imines and the aza-enolates formed from α-iodomethyl ketone O-alkyl oximes with titanium tetraiodide to give β-amino ketone O-alkyl oximes in good to excellent yields. Remarkable effects of added silica gel or molecular sieves (4 A) were observed to promote the addition reactions.

  亚胺和由α-碘甲基酮O-烷基肟与四碘化钛形成的氮杂-烯醇化物之间进行氮杂-曼尼希型反应，以良好至极好的产率得到β-氨基酮O-烷基肟。观察到添加硅胶或分子筛 (4A) 对促进加成反应的显着影响。