(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl bromide | 354157-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl bromide
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl bromide
• CAS: 354157-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: PGDRWNBMVJPSSX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(Difluoromethyl-amino)-3-phenyl-propionylamino]-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl bromide 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(S)-2-(2-{Difluoromethyl-[(S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸溴化物：将受阻极为严重的α，α-二烷基-和α-氟烷基-氨基酸掺入肽的有效试剂

  摘要：

  发现N保护的氨基酸溴化物非常适合用于极度受阻的氨基酸的偶联。溴化物在中性条件下原位生成，并用于与许多α，α-二烷基和N -Me-氨基酸偶联，从而以非常高的收率提供结构纯的肽。首次以令人满意的产率描述了在α-氟代烷基-氨基酸的氨基上形成肽键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00584-6
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸溴化物：将受阻极为严重的α，α-二烷基-和α-氟烷基-氨基酸掺入肽的有效试剂

  摘要：

  发现N保护的氨基酸溴化物非常适合用于极度受阻的氨基酸的偶联。溴化物在中性条件下原位生成，并用于与许多α，α-二烷基和N -Me-氨基酸偶联，从而以非常高的收率提供结构纯的肽。首次以令人满意的产率描述了在α-氟代烷基-氨基酸的氨基上形成肽键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00584-6