2-amino-1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-7a-methyl-5-oxoindole-3-carbonitrile | 144658-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-amino-1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-7a-methyl-5-oxoindole-3-carbonitrile
• CAS: 144658-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₁ClF₃N₃O
• 分子量: 365.742
• InChiKey: BXJODWIFLHGCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 2-amino-1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-7a-methyl-5-oxoindole-3-carbonitrile 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(7SR,7aRS)-2-amino-7-L-cystein-S-yl-7a-methyl-5-oxo-1-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-吲哚酮的化学和生物学特性

  摘要：

  通式 1 的吲哚酮（图 1 和 2）可以作为迈克尔底物，很容易添加各种亲核试剂。1,4 - 将 S - 亲核试剂添加到这些吲哚酮中可以获得通式 2 的化合物（图 2）。添加是可逆的，这意味着这些化合物表现为（体外）细胞毒性吲哚酮的前药。加成产物本身具有较小的细胞毒性，但可能会在体内释放母体吲哚酮。这种行为使它们成为有价值的化合物，允许它们用作细胞毒剂。此外，一些添加产品具有抗生素活性，使它们值得作为针对某些微生物的试剂进行测试。它们对某些微生物的特异性，不符合对革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌的通常活性方案，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300803
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4,5-dimethyl-1-(4-chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-pyrrol-3-carbonitril 、 丙炔酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-amino-1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-7a-methyl-5-oxoindole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的生物活性的贡献

  摘要：

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250903

文献信息

• Beiträge zur biologischen Aktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Martina Frey、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19923250903

  日期：——

  2‐Aminopyrrol‐3‐carbonitrile 1 reagieren mit Acetylencarbonsäureestern zu den 2‐Amino‐3‐cyano‐dihydroindol‐5‐onen 2 und 3. Die Verbindungen erweisen sich in verschiedenen biologischen Testsystemen als cytotoxisch.

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。
• Chemical and Biological Properties of 5-Indolones
  作者：Wolfgang Weber、Anne Habermann、Caren Claudia Maisch、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19973300803

  日期：——

  Indolones of the general formula 1 (Fig. 1 and 2) can act as Michael substrates, which readily add various nucleophiles. 1,4‐Addition of S‐nucleophiles to these indolones gives access to compounds of the general formula 2 (Fig. 2). The addition is reversible, meaning that these compounds behave as prodrugs of the (in‐vitro) cyto‐toxic indolones. The addition products possess less cytotoxicity of their

  通式 1 的吲哚酮（图 1 和 2）可以作为迈克尔底物，很容易添加各种亲核试剂。1,4 - 将 S - 亲核试剂添加到这些吲哚酮中可以获得通式 2 的化合物（图 2）。添加是可逆的，这意味着这些化合物表现为（体外）细胞毒性吲哚酮的前药。加成产物本身具有较小的细胞毒性，但可能会在体内释放母体吲哚酮。这种行为使它们成为有价值的化合物，允许它们用作细胞毒剂。此外，一些添加产品具有抗生素活性，使它们值得作为针对某些微生物的试剂进行测试。它们对某些微生物的特异性，不符合对革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌的通常活性方案，