2-(二氟甲氧基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶 | 1628116-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(二氟甲氧基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-(difluoromethoxy)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1628116-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BF₂NO₃
• 分子量: 271.072
• InChiKey: JHWPWMNBMONCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲氧基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶 、 3-bromobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-2-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(2-(difluoromethoxy)pyridin-4-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3

  摘要：

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。

  公开号：

  WO2021150574A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(二氟甲氧基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及取代的含氮杂环化合物，例如磺酰基三唑，其中杂环环进一步取代，可选地通过类似-NH-的连接基团，与环状基团相连，该环状基团在α-位置进一步取代。本发明还涉及相关的盐、溶剂合物、前药和药物组合物，以及这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的使用，尤其是通过NLRP3抑制。

  公开号：

  WO2019211463A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE COMPOUNDS AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：DART NEUROSCIENCE (CAYMAN) LTD.

  公开号：US20160009691A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides a chemical entity of Formula (I), and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies, detection and imaging techniques, and radioactive treatments; and therapies, including inhibiting PDE4, enhancing neuronal plasticity, treating neurological disorders, providing neuroprotection, treating a cognitive impairment associated with a CNS disorder, enhancing the efficiency of cognitive and motor training, providing neurorecovery and neurorehabilitation, enhancing the efficiency of non-human animal training protocols, and treating peripheral disorders, including inflammatory and renal disorders.

  本发明提供了化学实体公式（I）以及包含这样的化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在各种方法中的应用，包括代谢和反应动力学研究、检测和成像技术、放射性治疗和治疗方法，包括抑制PDE4、增强神经可塑性、治疗神经系统疾病、提供神经保护、治疗与中枢神经系统疾病相关的认知障碍、增强认知和运动训练的效率、提供神经恢复和神经康复、增强非人类动物训练方案的效率，以及治疗包括炎症和肾脏疾病在内的周围神经系统疾病。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Spiro[carbazole-3,3′-pyrrolidine] Derivatives as cGAS Inhibitors for Treatment of Acute Lung Injury
  作者：Mingjie Chen、Shuyue Lei、Zihua Zhou、Meng Wang、Chunlan Feng、Xiaoling Gao、Chunyong Ding、Zilan Song、Wei Tang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02229

  日期：2024.4.25

  been reported, and few are suitable for clinical investigation. As a continuation of our structural optimization on the reported cGAS inhibitor 6 (G140), we developed a series of spiro[carbazole-3,3′-pyrrolidine] derivatives bearing a unique 2-azaspiro[4.5]decane structural motif, among which compound 30d-S was identified with high cellular effects against cGAS. This compound showed improved plasma exposure

  环 GMP-AMP 合酶 (cGAS) 的过度激活与许多炎症和自身免疫性疾病的发生有关，并且用特定抑制剂抑制 cGAS 已被提议作为一种潜在的治疗策略。然而，仅有少数低效cGAS抑制剂被报道，并且很少适合临床研究。作为我们对已报道的cGAS抑制剂6 （G140）结构优化的延续，我们开发了一系列具有独特2-氮杂螺[4.5]癸烷结构基序的螺[咔唑-3,3'-吡咯烷]衍生物，其中化合物30d- S被认为对 cGAS 具有高细胞效应。该化合物在大鼠中表现出改善的血浆暴露、较低的清除率和 35% 的口服生物利用度。此外，在LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型中，口服30mg/kg化合物30d- S可显着减轻肺部炎症并减轻组织病理学变化。这些结果证实30d- S是一种新型有效的cGAS抑制剂，值得进一步研究。
• US2014/275531
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——