1-(cyclopropylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 953906-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(cyclopropylmethyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 953906-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09735304
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IRPSDSAYDMWHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氨基甲基)-4,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮盐酸盐 、 1-(cyclopropylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到1-(cyclopropylmethyl)-N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a