Crotyl-dithiophenyl acetal | 101169-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Crotyl-dithiophenyl acetal
• 英文别名: trans-crotonaldehyde diphenyldithioacetal；[(E)-1-phenylsulfanylbut-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 101169-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: SXOUCFSXOGQQQB-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 苯硫酚 作用下， 生成 3-(苯基硫代)丁醛 、 Crotyl-dithiophenyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Yamagishi, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improve Method for Synthesis of 4-Thioaryl-2,3,4-trihydro-1-benzothiopyrans: Acid-induced Stereoselective Intermolecular Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with Arenethiols
  作者：Yoshio Ishino、Masatoshi Mihara、Hidehito Kawai

  DOI：10.1055/s-2001-16071

  日期：——

  A catalytic amount of acids catalyzed reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arenethiols in 1,2-dichloroethane brought about intermolecular cycloaddition to give the corresponding 4-thioaryl-2,3,4-trihydro-1-benzothiopyrans (thiochromans) in good to excellent yield. These reactions are assumed to proceed through allylic cationic intermediates generated in site.

  少量酸催化的反应将α,β-不饱和醛与芳烃硫醇在1,2-二氯乙烷中进行，促使分子间环加成，生成相应的4-硫芳基-2,3,4-三氢-1-苯硫吡喃（硫克朗）并获得良好至优异的产率。这些反应假定是通过现场生成的烯丙基阳离子中间体进行的。