tert-butyl-[(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane | 142668-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 142668-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₄OSi
• 分子量: 350.923
• InChiKey: DPICPVVFUZWEBI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到9-(trans-4'-tert-butyldimethylsilylcyclopent-2'-enyl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XXV. The Alkylation of 6-Chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction.

  摘要：

  通过 6-氯嘌呤与几种醇之间的 Mitsunobu 反应，然后用氨取代氯，制备 9-烷基腺嘌呤的一般程序已经开发出来。无论使用哪种醇，都能得到较少量的 7-烷基嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1039
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl-[(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XXV. The Alkylation of 6-Chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction.

  摘要：

  通过 6-氯嘌呤与几种醇之间的 Mitsunobu 反应，然后用氨取代氯，制备 9-烷基腺嘌呤的一般程序已经开发出来。无论使用哪种醇，都能得到较少量的 7-烷基嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1039

文献信息

• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XXV. The Alkylation of 6-Chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction.
  作者：Akemi TOYOTA(nee MIZUTANI)、Nobuya KATAGIRI、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.40.1039

  日期：——

  A general procedure has been developed for the preparetion of 9-alkylated adenines by the Mitsunobu reaction between 6-chloropurine and several alcohols, followed by the replacement of the chlorine with ammonia. A lesser amount of the 7-alkylpurines was also obtained, irrespective of the alcohol used.

  通过 6-氯嘌呤与几种醇之间的 Mitsunobu 反应，然后用氨取代氯，制备 9-烷基腺嘌呤的一般程序已经开发出来。无论使用哪种醇，都能得到较少量的 7-烷基嘌呤。