(3S,4E)-1,3-di-O-benzylhex-4-ene-1,3,6-triol | 151385-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E)-1,3-di-O-benzylhex-4-ene-1,3,6-triol
• CAS: 151385-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: MMUAWUNREBBVPA-ACGJQVIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-1,3-di-O-benzylhex-4-ene-1,3,6-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-epoxy-5-(methoxymethoxymethyl)-7-phthalimido-1-O-(triphenylmethyl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,4-dibenzyloxybutanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4E)-1,3-di-O-benzylhex-4-ene-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913