[(1S,2R)-3-[[[4-amino-3-[(phenylmethyl)amino]phenyl]sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 602311-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-3-[[[4-amino-3-[(phenylmethyl)amino]phenyl]sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[[4-amino-3-(benzylamino)phenyl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 602311-57-9
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄O₅S
• 分子量: 596.791
• InChiKey: AMXSQHVTJYCLSB-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-3-[[[4-amino-3-[(phenylmethyl)amino]phenyl]sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 溶剂黄146 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[[[[2-methyl-1-(phenylmethyl)]benzimidazol-6-yl]sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DE VIH A BASE DE BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE SUBSTITUES A LARGE SPECTRE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是具有式（R11aR11b）NC（R10aRl0b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=O）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基OC（=O），羧基，氨基C（=O），单或双（C1-4烷基）氨基C（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；A为C1-6烷二基，-C（=O）-，-C（=S）-，-S（=O）2-，C1-6烷二基-C（=O）-，C1-6烷二基-C（=S）-或C1-6烷二基-S（=O）2-；R5为H，OH，C1-6烷基，Het1C1-6烷基，Het2C1-6烷基，可选择地取代的氨基-C1-6烷基；R6为C1-6烷氧，Het1，Het1O，Het2，Het2O，芳基，芳基O，C1-6烷氧基羰基氨基或氨基；如果A-不是C1-6烷二基，则R6也可以是C1-6烷基，Het1C1-4烷基，Het1OC1-4烷基，Het2C1-4烷基，Het2OC1-4烷基，芳基C1-4烷基，芳基OC1-4烷基或氨基C1-4烷基；在R6的定义中，每个氨基也可以选择性地被取代；R5和A-R6连同它们连接的氮原子一起也可以形成Het1或Het2，R12为H，-NH2，A-NR5AR6，-C1-6烷基或烷基-W-R14，其中所述烷基可选择性地用卤素，羟基，芳基，杂环芳基，Het1，Het2或氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基，R13为H，C1-6-烷基，可选择地被芳基，Het1，Het2，羟基，卤素，氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基。

  公开号：

  WO2003076413A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropyl)[[4-nitro-3-[(phenylmethyl)amino]phenyl]sulfonyl]amino]-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-3-[[[4-amino-3-[(phenylmethyl)amino]phenyl]sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DE VIH A BASE DE BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE SUBSTITUES A LARGE SPECTRE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是具有式（R11aR11b）NC（R10aRl0b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=O）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基OC（=O），羧基，氨基C（=O），单或双（C1-4烷基）氨基C（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；A为C1-6烷二基，-C（=O）-，-C（=S）-，-S（=O）2-，C1-6烷二基-C（=O）-，C1-6烷二基-C（=S）-或C1-6烷二基-S（=O）2-；R5为H，OH，C1-6烷基，Het1C1-6烷基，Het2C1-6烷基，可选择地取代的氨基-C1-6烷基；R6为C1-6烷氧，Het1，Het1O，Het2，Het2O，芳基，芳基O，C1-6烷氧基羰基氨基或氨基；如果A-不是C1-6烷二基，则R6也可以是C1-6烷基，Het1C1-4烷基，Het1OC1-4烷基，Het2C1-4烷基，Het2OC1-4烷基，芳基C1-4烷基，芳基OC1-4烷基或氨基C1-4烷基；在R6的定义中，每个氨基也可以选择性地被取代；R5和A-R6连同它们连接的氮原子一起也可以形成Het1或Het2，R12为H，-NH2，A-NR5AR6，-C1-6烷基或烷基-W-R14，其中所述烷基可选择性地用卤素，羟基，芳基，杂环芳基，Het1，Het2或氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基，R13为H，C1-6-烷基，可选择地被芳基，Het1，Het2，羟基，卤素，氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基。

  公开号：

  WO2003076413A1