6-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid | 893801-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 6-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Benzyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 893801-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: FCYJBRJHKFCCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-和 6-取代的 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶作为 A1 腺苷受体变构调节剂和拮抗剂

  摘要：

  制备了一系列 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶，并将其评估为 A 1腺苷受体的潜在变构调节剂。探索了一系列2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶的3-和6-位的构效关系。尽管发现3-和6-取代的2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶具有识别激动剂占据的A 1上的变构位点的能力AR 在相对高的浓度下，我们在这个支架上进行的结构修改有利于表达正构拮抗剂特性而不是变构特性。该研究已将 2-amino-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶鉴定为 A 1 AR 的新型正构拮抗剂，并强调了控制变构调节和正构拮抗的结构元件之间的密切关系在 A 1 AR的激动剂功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的 PfATC 小分子变构抑制剂的发现

  摘要：

  发现和开发抗疟疾的新药仍然很紧迫。天冬氨酸氨基甲酰转氨酶 (ATC) 已被认为是抗疟药物开发的有前途的目标。在这里，我们描述了一系列恶性疟原虫ATC 的小分子抑制剂，具有低纳摩尔结合亲和力，可选择性地结合以前未报告的变构口袋，从而抑制 ATC 激活。我们证明掩埋的变构口袋靠近传统的 ATC 活性位点，并且报告的化合物保持Pf的活性位点ATC 处于低底物亲和力/低活性构象。这些化合物以个位数微摩尔浓度抑制血液阶段培养物中的寄生虫生长，而对人类正常淋巴细胞的作用有限。据我们所知，该系列代表了第一个Pf ATC 特异性变构抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08128