triethyl(4-phenylbutyl)silane | 17897-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(4-phenylbutyl)silane
• 英文别名: 4-Phenyl-butyl-triaethylsilan
• CAS: 17897-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₈Si
• 分子量: 248.484
• InChiKey: KWUBFBHLOYETHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-苯基-1-丁烯 在 羰基镁 作用下， 以83%的产率得到triethyl(4-phenylbutyl)silane
  参考文献：
  名称：

  白光引发 Mn2(CO)10/HFIP 催化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化硅烷化

  摘要：

  这项研究提出了一种高效且温和的烯烃自由基氢化硅烷化方法。该反应在白光下、在 Mn(CO) 预催化剂和 HFIP 作为添加剂的存在下、在室温和空气中进行。在白光下，生成[Mn]•，激活Si–H基团形成Si•并触发自催化过程。 HFIP 作为一种独特的活化剂，能够以接近定量的收率和马尔可夫尼科夫选择性合成产品。该方法适用于末端烯烃，包括带有O-、N-和含卤素官能团的末端烯烃、苯乙烯和烯丙基苯衍生物等，以及广泛的烷基、苯基、甲硅烷氧基和烷氧基。含有叔氢硅烷。事实证明，这些条件对于乙烯和乙炔等气态试剂的氢化硅烷化是最有效的。在这两种情况下，产物在 1 atm 和 rt 下均显示出定量产率。该方法可以在批量和流动模式下轻松扩展。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115269

文献信息

• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。
• Rhodium-catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation of alkenes
  作者：Wei Liu、Wenkui Lu、Liqun Yang、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132632

  日期：2022.3

  Rh-catalyzed anti-Markovnikov hydrosilylation of terminal alkenes and tertiary silanes using readily-available PPh3 as the ligand was reported. This method facilitated the effective synthesis of alkylsilanes with a wide substrate scope and high yields. Remarkably, both an unprecedented catalytic efficiency (TON up to 10,000) and excellent selectivity for the reaction of styrene and diethoxymethylsilane

  报道了使用容易获得的 PPh 3作为配体的Rh 催化的末端烯烃和叔硅烷的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化。该方法促进了具有广泛底物范围和高产率的烷基硅烷的有效合成。值得注意的是，实现了前所未有的催化效率（TON 高达 10,000）和对苯乙烯和二乙氧基甲基硅烷反应的出色选择性。
• Voronkov, M. G.; Sushchinskaya, S. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 3, p. 555 - 560
  作者：Voronkov, M. G.、Sushchinskaya, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• IORAMASHVILI, D., TR. TBILIS. YH-TA, 1983, 240, 52-57
  作者：IORAMASHVILI, D.

  DOI：——

  日期：——