6-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran | 127745-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 6-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 127745-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AMKSNFMSRZSRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  218-220 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-methoxy-3-methyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的缩合级联反应：多过渡芳基吲哚和苯并呋喃的无过渡金属合成

  摘要：

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01093

文献信息

• Synthesis of O-heterocycles via intramolecular reductive deoxygenation of o-aroyloxyacetophenones: one-step synthesis of benzofurans
  作者：Asoke Banerji、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1039/c39900000150

  日期：——

  A one-step synthesis of benzofurans via Intramolecular reductive coupling of o-aroyloxyacetophenones using titanium(IV) chloride and zinc is described.

  描述了使用氯化钛（IV）和锌通过邻-芳酰氧基乙酰苯酮的分子内还原偶联一步合成苯并呋喃的方法。
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 3, p. 735 - 784
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimizu, Takahachi

  DOI：——

  日期：——
• Molho; Mentzer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 333
  作者：Molho、Mentzer

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, ASOKE;NAYAK, SANDIP K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 150-151
  作者：BANERJI, ASOKE、NAYAK, SANDIP K.

  DOI：——

  日期：——