5-phenyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine | 1263368-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6’-methyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine；6'-methyl-5-phenyl-2,2'-bipyridine
• CAS: 1263368-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: QGXZAKCGBVGRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties

  摘要：

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0195
• 作为产物：
  描述：

  isonitrosoacetophenone hydrazone 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-phenyl-6'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪联吡啶配体合成方法制备新型发光Eu（III）配合物

  摘要：

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.058

文献信息

• Frozen Dissymmetric Cavities in Resorcinarene-Based Coordination Capsules
  作者：Taisuke Imamura、Takeshi Maehara、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/chem.201505183

  日期：2016.3.1

  By introducing slight structural modifications to a D4‐symmetric coordination capsule, we succeeded in isolating the nearly enantiopure capsules (P)‐ and (M)‐2 a(BF4)4. Chiral guest, dibenzyl 4,4′‐diacetoxy‐6,6′‐dimethyl‐[1,1′‐biphenyl]‐2,2′‐dicarboxylate (3) was encapsulated within the dissymmetric cavity of 2 a(BF4)4, resulting in a high diastereoselectivity of >99 % de. The encapsulated guest was

  通过对D 4对称配位胶囊进行轻微的结构修饰，我们成功地分离出了几乎对映纯的胶囊（P）和（M）2 a（BF 4）4。手性客体二苄基4,4'-二乙酰氧基-6,6'-二甲基-[1,1'-联苯] -2,2'-二羧酸盐（3）封装在2 a（BF 4）4的不对称腔内，导致非对映选择性高，> 99％de。通过空胶囊的沉淀，被包封的客人被成功地从复合物中除去而没有外消旋作用。CD谱图证实了胶囊的手性在THF和1,4-二恶烷中可以长期保持，而少量的乙腈则促进了空胶囊的消旋。在二氯甲烷和1,2-二氯乙烷中确定了消旋反应的活化参数，分别导致正焓贡献和大的负熵贡献。因此，外消旋符合一阶动力学模型。机械耦合的Cu +-2,2'-联吡啶配位中心负责外消旋作用的高能屏障，并导致不对称空腔的独特手性记忆，这种记忆通过添加乙腈而被关闭。