5-hydroxy-6-(1-(hydroxyimino)ethyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one | 1431549-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(1-(hydroxyimino)ethyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 1431549-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: DQUYGBHDQVSCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(1-(hydroxyimino)ethyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,9,9-trimethyl-7-propyl-5H,9H-pyrano[2',3':7,8]chromeno[6,5-d]isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold-hopping strategy toward calanolides with nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  （+)-Calanolide A是首个被确认为对HIV-1和结核杆菌（Mtb）有效的天然产物。在设计针对(+)-calanolide A的结构改进方案时，我们采用了“结构跳板”策略，专注于通过替代环D来合成各种新型的含氮杂环（五元或六元），这有助于进一步揭示其构效关系。 (C) 2013 Gang Liu. 本文由Elsevier B.V.代表中国化学会出版。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.03.007
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-丙基香豆素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-6-(1-(hydroxyimino)ethyl)-2,2-dimethyl-10-propyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide heterocycles and imidazoles replacing ring D of calanolides against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  We have explored the chemistry of N-oxide heterocycles and imidazoles replacing ring D of the natural product (+)-calanolide A, and have synthesized 12 new analogues, two of which were active against both R Mtb and NR Mtb with MIC values of 12.5 mu g/mL, which would lead to further optimization for more potent anti-TB candidates. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.001