(2S,4S,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(trichloromethylcarbonylamino)-8-phenyloct-5-ene | 1239710-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(trichloromethylcarbonylamino)-8-phenyloct-5-ene
• 英文别名: N-[(E,2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenyloct-5-en-4-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1239710-29-2
• 化学式: C₂₂H₃₄Cl₃NO₂Si
• 分子量: 478.962
• InChiKey: GCEINNIATRHUCI-XXHWWPLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(trichloromethylcarbonylamino)-8-phenyloct-5-ene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066
• 作为产物：
  描述：

  [(E,3R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenyloct-4-en-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.12 g的产率得到(2S,4S,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(trichloromethylcarbonylamino)-8-phenyloct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066