4-(3-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘 | 107328-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)phenyl methyl ether；3,4-Dihydro-1-(3-methoxyphenyl)naphthalene；3-(3,4-dihydro-[1]naphthyl)-anisole；3-(3,4-Dihydro-[1]naphthyl)-anisol；4-(3-Methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 107328-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FYJUUZAHTXLVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘 在 四氧化锇 作用下， 生成 3-[2-(3-Methoxybenzoyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/43930

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氯化铵 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 alcohol 、 甲苯 、 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Fused benzazepines

  摘要：

  本发明涉及熔合苯并氮杂环化合物，包括该类化合物的制药组合物，使用该类化合物的方法，例如，用于治疗精神病和/或抑郁症，并且用于制备该类化合物的中间体。

  公开号：

  US05302716A1

文献信息

• Fused benzazepines, compositions of, and medical use thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04973586A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Disclosed are fused benzazepine compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, methods of using such compounds, for example, in the treatment of psychoses and/or depression, and intermediates useful in the preparation of such compounds.

  披露了融合苯并环庚啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物的方法，例如在治疗精神病和/或抑郁症中的应用，以及在制备这些化合物过程中有用的中间体。
• Process for the enantiospecific synthesis of intermediates for
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05091526A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Biologically active, enantiomerically substantially pure intermediates of trans-hexahydro-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepines are prepared. The present invention involves a process for preparing compounds of the general formula 3: ##STR1## wherein: R* is ##STR2## Each R.sup.1 is independently H or alkyl; Q is methylene, --O-- or --S--; m and n are independently variable and may each have a value of 0, 1 or 2, with the provisos that the sum of m and n is not greater than 3, that m may not equal zero when Q is --O-- or --S--, and that when Q is --CH.sub.2 --, m and n cannot both be zero; X is hydrogen, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsufonyl, hydroxy, alkoxy or trifluoromethyl; Y is hydrogen, hydroxy, alkoxy, --OC(O)NR.sup.2 R.sup.3, --OC(O)--R.sup.9, --N(R.sup.1).sub.2, --NHC(O)R.sup.1 or --OP(O)(OH)OR.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is hydrogen (provided that both are not hydrogen), alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl, hydroxyalkyl, or alkoxyalkyl; in addition, when one of R.sup.2 and R.sup.3 is as defined above, the other may be --R.sup.4 NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.4 is alkanediyl, R.sup.5 is hydrogen or alkyl and R.sup.6 is alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 together with the nitrogen atom form a 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-(4-alkylpiperazinyl), 4-morpholinyl or 1-(hexahydroazepinyl) group}; in further addition, R.sup.2 and R.sup.3 together with the nitrogen atom may form a 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 1-(4-alkylpiperazinyl), 1-(4-alkoxyalkylpiperazinyl), 1-(4-hydroxyalkylpiperazinyl), 1-(3-hydroxyazetidinyl), 1-(3-alkoxyazetidinyl), 1-(-hydroxypyrrolidinyl), 1-(3-alkoxypyrrolidinyl), 1-(3- or 4-hydroxypiperidinyl), 1-(3- or 4-alkoxypiperidinyl), 1-(4-oxopiperidinyl) or 1-(3-oxopyrrolidinyl) ring; in still further addition, when R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 may be --CHR.sup.7 CO.sub.2 R.sup.8, wherein R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and each is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sup.9 is alkyl, aralkyl, aryl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkoxyalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl, 1-adamantyl, cycloalkoxyalkyl, alkoxy, aralkyloxy, cycloalkoxy, aryloxy or --CHR.sup.7 NHR.sup.8 ; and Z is X as defined above, amino, alkylamino or --NHC(O)R.sup.10 wherein R.sup.10 is hydrogen, alkyl or aryl}. R.sup.11 is H or alkyl; R.sup.12 is alkyl with the proviso that R.sup.11 and R.sup.12 are different, and K is hydrogen, alkoxy, hydroxyl, aryloxy or alkyl.

  制备了具有生物活性、对映异构体纯度较高的trans-六氢-苯并[d]萘[2,1-b]氮杂环庚烷的中间体。本发明涉及一种制备通用式3化合物的方法：其中：R*为##STR2## 每个R.sup.1独立地为H或烷基；Q为亚甲基、--O--或--S--；m和n独立变量，每个可取0、1或2的值，但要求m和n的和不大于3，当Q为--O--或--S--时，m不能等于零，当Q为--CH.sub.2--时，m和n不能同时为零；X为氢、卤素、烷基、烷硫基、烷基亚硫基、烷基磺基、羟基、烷氧基或三氟甲基；Y为氢、羟基、烷氧基、--OC(O)NR.sup.2R.sup.3、--OC(O)--R.sup.9、--N(R.sup.1).sub.2、--NHC(O)R.sup.1或--OP(O)(OH)OR.sup.1，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个为氢（但不能同时为氢）、烷基、芳基烷基、环烷基、芳基、羟基烷基或烷氧基烷基；此外，当R.sup.2和R.sup.3中的一个如上所定义时，另一个可以是--R.sup.4NR.sup.5R.sup.6（其中R.sup.4为烷二基，R.sup.5为氢或烷基，R.sup.6为烷基，或R.sup.5和R.sup.6与氮原子一起形成1-氮杂环丙烷基、1-吡咯基、1-哌啶基、1-(4-烷基哌嗪基)、4-吗啉基或1-(六氢氮杂环庚烷基)）；此外，R.sup.2和R.sup.3连同氮原子可以形成1-氮杂环丙烷基、1-吡咯基、1-哌啶基、4-吗啉基、1-(4-烷基哌嗪基)、1-(4-烷氧基烷基哌嗪基)、1-(4-羟基烷基哌嗪基)、1-(3-羟基氮杂环丙烷基)、1-(3-烷氧基氮杂环丙烷基)、1-(-羟基吡咯基)、1-(3-烷氧基吡咯基)、1-(3-或4-羟基哌啶基)、1-(3-或4-烷氧基哌啶基)、1-(4-酮基哌啶基)或1-(3-酮基吡咯基)环；此外，当R.sup.2为氢时，R.sup.3可以为--CHR.sup.7CO.sub.2R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8相同或不同，每个为氢、烷基或芳基；R.sup.9为烷基、芳基烷基、芳基、烷氧基烷基、芳基氧基烷基、芳基烷氧基烷基、环烷基烷基、烷氧基羰基烷基、环烷基、1-脱氢莰基、环烷氧基烷基、烷氧基、芳基烷氧基、环烷氧基、芳氧基或--CHR.sup.7NHR.sup.8；Z为上述定义的X、氨基、烷基氨基或--NHC(O)R.sup.10其中R.sup.10为氢、烷基或芳基}。R.sup.11为H或烷基；R.sup.12为烷基，但要求R.sup.11和R.sup.12不同，K为氢、烷氧基、羟基、芳氧基或烷基。
• Atom-Efficient Vinylic Arylations with Triarylbismuths as Substoichiometric Multicoupling Reagents under Palladium Catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1002/ejoc.200900487

  日期：2009.9

  The first atom-efficient arylation of vinylic iodides was achieved by using triarylbismuths as substoichiometric multicoupling reagents under palladium catalysis. Vinylic iodides were efficiently coupled with electronically divergent triarylbismuths to furnish the corresponding arylated products in short reaction times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Biphenyl Integrin Antagonists
  申请人：Nagarajan Raj Srinivasan

  公开号：US20080064716A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The following invention is directed to pharmaceutical compounds and compositions of the Formula I useful for treating conditions mediated by α v β 3 and/or α v β 5 integrin.

  下面的发明是针对化合物和组合物的公式I，用于治疗由αvβ3和/或αvβ5整合素介导的疾病。
• A process for the enantiospecific synthesis of intermediates for hexahydro-benzo[d] naphto[2,1-b] azepines
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0354686A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  Biologically active, enantiomerically substantially pure intermediates of trans-hexahydro-benzo[d]naphtho[2,1-b] azepines are prepared. The present invention involves a process for preparing compounds of the general formula 3: Each R¹ is independently H or alkyl; Q is methylene, -O- or -S-; m and n are independently variable and may each have a value of 0, 1 or 2 with the provisos that the sum of m and n is not greater than 3, that m may not equal zero when Q is -O- or -S-, and that when Q is -CH₂-, m and n cannot both be zero; X is hydrogen, halo, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsufonyl, hydroxy, alkoxy or trifluoromethyl; Y is hydrogen, hydroxy, alkoxy, -OC(O)NR²R³, -OC(O)-R⁹, -­N(R¹)₂, -NHC(O)R¹ or -OP(O)(OH)OR¹; R² and R³ are the same or different and each is hydrogen (provided that both are not hydrogen), alkyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl, hydroxyalkyl, or alkoxyalkyl; in addition, when one of R² and R³ is as defined above, the other may be -R⁴NR⁵R⁶ wherein R⁴ is alkanediyl, R⁵ is hydrogen or alkyl and R⁶ is alkyl, or R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom form a 1-azetidinyl, 1-­pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-(4-alkylpiperazinyl), 4-morpholinyl or 1-­(hexahydroazepinyl) group}; in further addition, R² and R³ together with the nitrogen atom may form a 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 1-(4-­alkylpiperazinyl), 1-(4-alkoxyalkylpiperazinyl), 1-(4-hydroxyalkylpiperazinyl), 1-­(3-hydroxyazetidinyl), 1-(3-alkoxyazetidinyl), 1-(-hydroxypyrrolidinyl), 1-(3-­alkoxypyrrolidinyl), 1-(3- or 4-hydroxypiperidinyl), 1-(3- or 4-alkoxypiperidinyl), 1-(4-oxopiperidinyl) or 1-(3-oxopyrrolidinyl) ring; in still further addition, when R² is hydrogen, R³ may be -­CHR⁷CO₂R⁸, wherein R⁷ and R⁸ are the same or different and each is hydrogen, alkyl or aralkyl; R⁹ is alkyl, aralkyl, aryl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkoxyalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl, 1-adamantyl, cycloalkoxyalkyl, alkoxy, aralkyloxy, cycloalkoxy, aryloxy or -CHR⁷NHR⁸ ; and Z is X as defined above, amino, alkylamino or -NHC(O)R¹⁰ wherein R¹⁰ is hydrogen, alkyl or aryl}; R¹¹ is H or alkyl; R¹² is alkyl; with the proviso that R¹¹ and R¹² are different, and K is hydrogen, alkoxy, hydroxyl, arloxy or alkyl.

  本发明制备了具有生物活性、对映体纯度高的反式六氢苯并[d]萘并[2,1-b]氮杂卓中间体。 本发明涉及一种制备通式 3 化合物的工艺： 每个 R¹ 独立地为 H 或烷基； Q是亚甲基、-O-或-S-； m和n各自独立可变，其值可为0、1或2，但m和n之和不大于3；当Q为-O-或-S-时，m不等于零；当Q为-CH₂-时，m和n不能都为零； X 是氢、卤素、烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、羟基、烷氧基或三氟甲基； Y 是氢、羟基、烷氧基、-OC(O)NR²R³、-OC(O)-R⁹、-N(R¹)₂、-NHC(O)R¹ 或 -OP(O)(OH)OR¹； R² 和 R³ 相同或不同，且各自为氢（前提是两者都不是氢）、烷基、芳烷基、环烷基、芳基、羟基烷基或烷氧基烷基； 此外，当 R² 和 R³ 中的一个如上定义时，另一个可以是-R⁴NR⁵R⁶其中 R⁴ 是烷二基，R⁵ 是氢或烷基，R⁶ 是烷基、或 R⁵ 和 R⁶ 与氮原子一起形成 1-氮杂环丁基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-(4-烷基哌嗪基)、4-吗啉基或 1-(六氢氮杂卓基)}； 1-(3-羟基氮杂环丁基)、1-(3-烷氧基氮杂环丁基)、1-(-羟基吡咯烷基)、1-(3-烷氧基吡咯烷基)、1-(3-或 4-羟基哌啶基)、1-(3-或 4-烷氧基哌啶基)、1-(4-氧代哌啶基)或 1-(3-氧代吡咯烷基)环； 再如，当 R² 为氢时，R³ 可以是 -CHR⁷CO₂R⁸，其中 R⁷ 和 R⁸ 可以相同或不同，且各自为氢、烷基或芳烷基； R𠞙 是烷基、芳烷基、芳基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、芳烷氧基烷基、环烷基烷基、烷氧羰基烷基、环烷基、1-金刚烷基、环烷氧基烷基、烷氧基、芳氧基、环烷氧基、芳氧基或-CHR⁷NHR⁸；以及 Z 是如上定义的 X、氨基、烷基氨基或-NHC(O)R¹⁰其中 R¹⁰ 是氢、烷基或芳基}； R¹¹ 是氢或烷基 R¹² 是烷基； 但 R¹¹ 和 R¹² 不同，且 K 为氢、烷氧基、羟基、芳氧基或烷基。