4-Ethoxycarbonyl-6-ethyl-5-methyl-2-(para-tolyl)perhydropyrrolo(3,4-C)pyrrole-1,3-dione (3A,4-trans-6,6A-cis) | 111098-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-6-ethyl-5-methyl-2-(para-tolyl)perhydropyrrolo(3,4-C)pyrrole-1,3-dione (3A,4-trans-6,6A-cis)
• 英文别名: ethyl (1S,3R,3aS,6aR)-1-ethyl-2-methyl-5-(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 111098-89-6；111187-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: HOLUPEUXIPLRIG-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 2-(甲基氨基)乙酸乙酯 、 丙醛 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到4-Ethoxycarbonyl-6-ethyl-5-methyl-2-(para-tolyl)perhydropyrrolo(3,4-C)pyrrole-1,3-dione (3A,4-cis-6,6A-trans)
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基酯和羰基化合物简单生成酯稳定的偶氮甲碱叶立德。环加成的立体化学

  摘要：

  2-氨基酯与羰基化合物的缩合导致简单生成酯稳定的偶氮甲碱叶立德，其被烯属偶极亲和物捕获为环加合物。当 N-取代的 2-氨基酯用于叶立德生成时，反叶立德仅参与环加成反应，而 N-未取代的 2-氨基酯产生的顺叶立德。已经检查了所有可能的叶立德异构体之间的相对稳定性，并基于 1,5-偶极相互作用或氢键稳定性解释了特定叶立德形式的选择性参与。还讨论了环加成的内选择性和外选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4067

文献信息

• Stable Configuration of Ester-Stabilized Azomethine Ylides. Stabilization of<i>anti</i>-Form by 1,5-Dipolar Interaction and of<i>syn</i>-Form by Hydrogen Bonding
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1986.1271

  日期：1986.8.5

  Stable configuration of ester-stabilized azomethine ylides is found to depend upon the substituent on the ylide nitrogen. Thus, N-substituted azomethine ylides derived from N-substituted 2-aminoacetates and carbonyl compounds undergo cycloaddition with olefinic dipolarophiles predominantly in anti forms, while N-protonated (or N-unsubstituted) azomethine ylides generated from 2-iminoacetates exclusively in syn forms.

  稳定的酯稳定的亚胺亚胺盐的构型发现取决于亚胺氮上的取代基。因此，源自N-取代的2-氨基醋酸酯和羰基化合物的N-取代亚胺亚胺盐与烯烃性偶极体的环加成主要以反式形式进行，而由2-亚氨基醋酸酯生成的N-质子化（或N-未取代）亚胺亚胺盐则完全以顺式形式出现。