2-bromo-N-(4-ethylphenyl)-2,2-difluoroacetamide | 2112737-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)-2,2-difluoroacetamide
• 英文别名: Acetamide, 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)-2,2-difluoro-
• CAS: 2112737-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₂NO
• 分子量: 278.096
• InChiKey: YUSNCFWKWLESJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-ethylphenyl)-2,2-difluoroacetamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((1-(4-ethylphenyl)-4,4-difluoro-5-oxopyrrolidin-3-yl)methyl)-quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进自由基中继环化/C-C 键形成 N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 Quinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  开发了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 quinoxalin-2( 1H ) -ones的可见光促进自由基中继，其中涉及 5- exo - trig环化和 C-C 键的形成。该协议是在温和的条件下进行的，以方便地提供多种带有 quinoxalin-2(1 H )-one 和 3,3-二氟-γ-内酰胺基序的混合分子。这些制备的新型骨架将扩展具有潜在生物活性的结构复杂杂环的可及化学空间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02285
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 4-乙基苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯烃内分子内硼烷基二氟烷基化反应制备硼化内酰胺

  摘要：

  开发了一种通过钯与α-溴二氟乙酰胺的烯烃催化的硼基二氟烷基化反应制备硼化γ-内酰胺的方法。该方法表现出良好的官能团耐受性。在1小时内以中等到良好的产率获得了各种硼化产品。机理研究表明，该反应可能涉及分子内自由基级联环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000786

文献信息

• Photocatalytic Cyclization/Defluorination Domino Sequence to Access 3-Fluoro-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one Scaffold
  作者：Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Jian-Ping Guan、Kai Chen、Fang Liu、Jie Gao、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01477

  日期：2021.6.18

  We herein report an unprecedented photoinduced cyclization/defluorination domino process of N-allylbromodifluoroacetamide with cyclic secondary amines. Consequently, a wide array of valuable 3-fluoro-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones were facilely prepared from readily available starting materials under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations suggest that a radical chain propagation and

  我们在此报告了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与环状仲胺的前所未有的光致环化/脱氟多米诺骨牌过程。因此，在温和的条件下，从容易获得的起始材料中轻松制备了一系列有价值的 3-fluoro-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-ones。初步的机理研究表明，自由基链增长和胺促进的脱氟途径可能参与了这种转变。
• Cu-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkynes and α-Bromodifluoroacetamides
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qian Chen、Qingqing Wang、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01313

  日期：2017.8.4

  The copper-catalyzed highly regioselective aminodifluoroalkylation of alkynes and α-bromodifluoroacetamides was realized for the first time. With this method, 3,3-difluoro-1H-pyrrol-2(3H)-ones were constructed in a single step from various alkynes and α-bromodifluoroacetamides substrates without using any extra oxidant.

  首次实现了铜的炔烃和α-溴二氟乙酰胺的高区域选择性氨基二氟烷基化反应。用这种方法，可以在不使用任何氧化剂的情况下，由各种炔烃和α-溴二氟乙酰胺底物一步一步制得3，3-二氟-1 H-吡咯-2（3 H）-一。
• Switching between Copper‐Catalysis and Photocatalysis for Tunable Halofluoroalkylation and Hydrofluoroalkylation of 1,6‐Enynes toward 1‐Indenones
  作者：Zheng‐Jia Shen、Shi‐Chao Wang、Wen‐Juan Hao、Shi‐Zhao Yang、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900559

  日期：2019.8.21

  Tunable halofluoroalkylation and hydrofluoroalkylation of 1,6‐enynes were first reported by switching between copper‐catalysis and photocatalysis, leading to the atom‐economic and highly stereoselective protocols toward functionalized 1‐indenones with moderate to good yields. Copper‐catalysis enabled the concomitant incorporation of two important fluoroalkyl and halo functionalities into 1‐indenone

  通过在铜催化和光催化之间切换，首先报道了可调节的1,6-炔烃的卤代氟代烷基化和氢氟代烷基化，从而导致了原子经济和高度立体选择性的方案，向功能化的1-茚满产生中等至良好的收率。铜催化能够将两个重要的氟代烷基和卤代官能团并入1-茚酮骨架中，其中氟代烷基溴化物作为主要的立体异构体转化为（E）‐1-茚满酮，而氟代烷基碘化物则对Z进行完全选择性的Z选择性（Z）-1-茚酮。特别是，光催化作用使1,6-炔烃的氢氟烷基化反应可得到氟代烷基化的（Z）-1-茚满在温和条件下（其中THF充当氢源）。这两种方法均具有与各种1,6-炔烃和氟代烷基卤化物的显着相容性以及出色的原子利用率。
• Visible-Light-Triggered Difluoroacetylation/Cyclization of Chromone-Tethered Alkenes Enabling Synthesis of Tetrahydroxanthones
  作者：Chengting Wang、Jingrui He、Haibo Mei、Ata Makarem、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00129

  日期：2024.4.19

  designed, and a radical cyclization reaction of these chromone derivatives has been achieved under photoredox conditions. The reaction uses bromodifluoroacetamides or bromodifluoroacetates as coupling partners, affording a broad range of functionalized tetrahydroxanthone products with up to 85% yields. The reaction is triggered via the generation of difluoroacetate radicals or alkene radical cations with

  氢氧杂蒽酮由于其在有机和生物化学中的重要性而引起了广泛的关注，但其合成仍然是一个巨大的挑战。本研究设计了一系列色酮系链烯烃，并在光氧化还原条件下实现了这些色酮衍生物的自由基环化反应。该反应使用溴二氟乙酰胺或溴二氟乙酸盐作为偶联伙伴，提供多种官能化四氢氧杂吨酮产品，产率高达 85%。该反应通过fac -Ir(ppy) 3或 2,3,5,6-四(咔唑-9-基)-1,4-二氰基苯作为光催化剂产生二氟乙酸自由基或烯自由基阳离子来引发。这种方法可以从容易获得的起始材料中获得各种四氢氧杂蒽酮衍生物，并丰富了杂芳烃系链烯烃的研究内容。
• Fluoroalkylative Ketonization of Malononitrile-Tethered Alkenes via Nickel Electron-Shuttle and Lewis Acid Catalysis
  作者：Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01415

  日期：2024.5.31

  efficient reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and malononitriles. The combination of Ni electron-shuttle catalysis with Eu(OTf)3, a non-redox-type Lewis acid, effectively activates the iminyl radicals, enabling the direct formation of the C(sp3)–C(sp3) bond and β-ketonitrile functionality across a variety of C═C double bonds. This reaction allows for the expedient

  开发了一种二元 Ni/Eu 催化系统，该系统能够利用烷基卤和丙二腈对未活化的烯烃进行有效的还原双碳官能化。 Ni电子穿梭催化与非氧化还原型路易斯酸Eu(OTf) 3的结合，有效激活亚胺基自由基，从而能够直接形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键和β -酮腈官能团跨越各种C=C双键。该反应可以方便地合成带有全碳四元中心的密集官能化环状β-酮腈。