(4S,5R)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-fluoromethyl-oxazolidine | 895571-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-fluoromethyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-4-(fluoromethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 895571-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₄S
• 分子量: 363.41
• InChiKey: ZXXULNDHFFIAED-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-fluoromethyl-oxazolidine 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(1R,2S)-1-(4-甲基磺酰基苯基)-2-苄基氨基-3-氟-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的氰醇中新立体选择性地合成噻吩酚和氟苯尼考：一种化学酶方法

  摘要：

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.113
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-fluoromethyl-oxazolidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(4S,5R)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-4-fluoromethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的氰醇中新立体选择性地合成噻吩酚和氟苯尼考：一种化学酶方法

  摘要：

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.113