tetrakis(4-methoxyphenyl)phosphonium iodide | 117968-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrakis(4-methoxyphenyl)phosphonium iodide
• 英文别名: Tetrakis(4-methoxyphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 117968-06-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄P*I
• 分子量: 586.406
• InChiKey: GPRUWKNQEBJUHU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(4-methoxyphenyl)phosphonium iodide 在 HF₂^- containing resin column 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  四芳基氟膦

  摘要：

  已经合成了许多新颖的四芳基氟膦。这些化合物最稳定的形式是离子形式的PR 4 + F –（R =芳基），但已显示存在各种其他形式，包括分子单体PR 4 F和二聚体PR 4 + PR 4 F 2 –。的离子形式的红外光谱显示了强P + ⋯˚F -互动。氟化物制备经由所述hydrogendiflurides PR 4 + HF 2 -含有扭曲HF 2 -离子。

  DOI：

  10.1039/dt9880000277
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 white phosphorus 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到tetrakis(4-methoxyphenyl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  不对称膦和鏻盐的多功能可见光驱动合成。

  摘要：

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.202002646
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 (R)-缩水甘油 在 tetrakis(4-methoxyphenyl)phosphonium iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐催化的糖醇与异氰酸酯反应合成4-羟甲基取代的恶唑烷酮†

  摘要：

  描述了包括光学活性的4-羟基甲基取代的恶唑烷酮的制备，其中四芳基phosph盐有效地催化缩水甘油与异氰酸酯的反应。中性催化促进缩水甘油加到异氰酸酯中，随后进行分子内环化。机理研究表明，与催化剂的氢键相互作用在反应过程中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc01983a

文献信息

• Photocatalytic Arylation of P ₄ and PH ₃ : Reaction Development Through Mechanistic Insight
  作者：Robin Rothfelder、Verena Streitferdt、Ulrich Lennert、Jose Cammarata、Daniel J. Scott、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202110619

  日期：2021.11.8

  studies provide significant, new insights into the mechanism of the recently reported photocatalytic arylation of white phosphorus (P4). Through the first-time observation of a series of reaction intermediates, these studies have also inspired the development of the first examples of direct, catalytic arylation of PH3, which is a key synthetic intermediate for industrial phosphorus chemistry.

  31 P 1 H} NMR 光谱研究为最近报道的白磷 (P 4 ) 光催化芳基化机制提供了重要的新见解。通过对一系列反应中间体的首次观察，这些研究还启发了 PH 3直接催化芳基化的第一个实例的开发，PH 3 是工业磷化学的关键合成中间体。