N,N-diethyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide | 1621093-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-hydroxy-[1,1’-biphenyl]-3-carboxamide；5-phenyl-2-hydroxy-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 1621093-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KBNDYDSBMVEXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  458.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-diethyl-2,5-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  超越定向正金属化：Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/ja503819x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-diethyl-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超越定向正金属化：Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/ja503819x

文献信息

• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Oxidative [3+3] Annulation of Atropaldehyde Acetals with 1,3‐Bisnucleophiles: An Efficient Method of Constructing Six‐Membered Aromatic Rings, Including Salicylates and Carbazoles
  作者：Yanlong Gu、Fengtian Wu、Jian Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800462

  日期：2018.7.16

  Alkyl acetoacetates, α‐(indol‐2‐yl)acetate, anilines, 1‐methyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine, ethyl 5‐amino‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate, and 3‐amino‐1H‐indazole can all be used as 1,3‐bisnucleophiles in this type of transformation. The established reactions can very efficiently construct six‐membered aromatic rings, including salicylates and carbazoles. A four‐step method of synthesizing the anti‐inflammatory agent

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。
• Chemo‐ and Regioselective Anionic Fries Rearrangement Promoted by Lithium Amides under Aerobic Conditions in Sustainable Reaction Media
  作者：Simone Ghinato、Federica De Nardi、Paola Bolzoni、Achille Antenucci、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202201154

  日期：2022.7

  A simple, scalable, and sustainable access to salicylamides from O-aryl carbamates was achieved using lithium amides as easy-to-handle metalating agents under bench-type aerobic conditions. Tunable regioselective ortho- and lateral metalations in eco-friendly cyclopentyl methyl ether (CPME) allow fast anionic migrations under air, with an unexpected beneficial contribution from biorenewable protic

  在台式需氧条件下，使用氨基锂作为易于处理的金属化剂，可以从O-芳基氨基甲酸酯中简单、可扩展且可持续地获取水杨酰胺。生态友好型环戊基甲基醚 (CPME) 中的可调区域选择性邻位和侧位金属化允许阴离子在空气中快速迁移，并具有来自生物可再生质子共晶混合物的意想不到的有益贡献。