5-cyclohex-1-enyl-5-ethyl-1,3-bis-(4-nitro-benzyl)-pyrimidine-2,4,6-trione | 65943-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyclohex-1-enyl-5-ethyl-1,3-bis-(4-nitro-benzyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-ethyl-5-cyclohex-1-enyl-1,3-bis-(4-nitro-benzyl)-barbituric acid；5-Aethyl-5-cyclohex-1-enyl-1,3-bis-(4-nitro-benzyl)-barbitursaeure
• CAS: 65943-63-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₇
• 分子量: 506.515
• InChiKey: RLIAJVGJTVKEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-cyclohex-1-enyl-5-ethyl-1,3-bis-(4-nitro-benzyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Nachweis einiger therapeutisch wichtiger Barbitursäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19372750104

文献信息

• An Infrared Study of the Reaction of Barbiturates with p-Nitrobenzyl Chloride
  作者：Leslie G. Chatten、Leo Levi

  DOI：10.1366/000370257774633240

  日期：1957.11

  In alkaline media barbiturates of the general formula HNCONHCOCR'R“CO react with p-nitrobenzyl chloride to sive derivatives of the composition NCONCOCH2 C6HNO2CR'R”COCH2-C4HNO2. It is postulated that the process of complex formation proceeds via the interaction of a negatively charged enolized barbituric acid ion with a positively charged p-nitrobenzyl ion. The infrared absorption spectra of the derivatives

  在碱性介质中，通式为 HNCONHCOCR'R“CO 的巴比妥酸盐与对硝基苄基氯反应生成 NCONCOCH2 C6HNO2CR'R”COCH2-C4HNO2 组成的多种衍生物。据推测，复合物的形成过程是通过带负电荷的烯醇化巴比妥酸离子与带正电荷的对硝基苄基离子的相互作用进行的。衍生物的红外吸收光谱符合这一机制，表明在复合物中，巴比妥酸盐通过 4 位和 6 位的羰基氧与对硝基苄基部分键合。化合物在整个研究区域显示出独特的特征，4000 –650 cm-1，因此该方法为检测和表征这些镇静药物提供了高度的特异性
• Zur bromometrischen Bestimmung von Cyclobarbital-Calcium und Hexobarbital
  作者：Klaus Görlitzer、Gabriele Höbbel

  DOI：10.1002/ardp.19833161012

  日期：——

  Bei der bromometrischen Bestimmung von Hexobarbital entsteht nicht 6b, sondern das Bromhydrin 7b. Unter gleichen Bedingungen ergibt Cyclobarbital‐Calcium 7a. Aus 7 werden nach Eliminierung von HBr die Oxirane 8, nach vorheriger Acetylierung zu 9 jedoch die Cyclohexene 10 isoliert. Aus 7b wurde bei der Dehydrierung anstelle des erwarteten Cyclohexanon‐Derivats das Lacton 12 erhalten.

  Bei der bromometrischen Bestimmung von Hexobarbital entsteht nicht 6b，sondern das Bromhydrin 7b。Unter gleichen Bedingungen ergibt Cyclobarbital-Calcium 7a。Aus 7 werden nach Eliminierung von HBr die Oxirane 8, nach vorheriger Acetylierung zu 9 jedoch die Cyclohexene 10 isoliert。Aus 7b wurde bei der Dehydrierung anstelle des erwarteten Cyclohexanon-Derivats das Lacton 12 erhalten。
• Buechi; Perlia, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1954, vol. 29, p. 290,299
  作者：Buechi、Perlia

  DOI：——

  日期：——
• Hargreaves; Nixon, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1933, vol. 22, p. 1250
  作者：Hargreaves、Nixon

  DOI：——

  日期：——