2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazolium triflate | 1352921-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazolium triflate
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-benzenesulfonylimidazolium triflate；1-phenylsulfonyl-2,3-dimethylimidazolium triflate；1-(Benzenesulfonyl)-2,3-dimethylimidazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1352921-07-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₃N₂O₂S
• 分子量: 386.373
• InChiKey: CMIXBEZNNFQIHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基咪唑鎓盐作为快速高效合成核苷多磷酸盐及其缀合物的试剂

  摘要：

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。

  DOI：

  10.1021/ol203178k
• 作为试剂：
  描述：

  ((1S,2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-(methoxyimino)-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)methyl dihydrogen phosphate triethylammonium salt 、 乙酸–三乙胺 、 uridine diphosphate bis(tetrabutylammonium) salt 在 2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazolium triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有（S）-甲氨基甲环作为P2Y 6受体激动剂的嘧啶核苷酸

  摘要：

  UDP激活的P2Y 6受体（P2Y 6 R）的激动剂和拮抗剂已被建议用于治疗，例如癌症，炎症，神经退行性疾病和糖尿病。合成了含有南双环[3.1.0]己烷（（S）-甲氨基甲酸）环系统代替核糖环的尿嘧啶核苷酸，并在钙动员测定中显示为有效的P2Y 6 R激动剂。（S）-甲氨基甲酸酯修饰与嘧啶上的5-碘或4-甲氧基亚氨基相容，但与α，β-亚甲基5'-二磷酸不相容。（S）-Methanocarba二核苷酸效力与假定在P2Y 6结合的近端核苷上的N 4-甲氧基修饰兼容R与UDP类似；在远端核苷部分上优选（N）-甲氨基甲酸酯。这表明远端二核苷酸P2Y 6 R结合位点更喜欢可以达到（N）构象的核糖样基团，而不是（S）。通过同源性建模，对接和分子动力学模拟对二核苷酸结合进行建模，这表明凭经验发现了相同的核糖构象偏好。

  DOI：

  10.1039/c7md00397h

文献信息

• Polyphosphate-containing bisubstrate analogues as inhibitors of a bacterial cell wall thymidylyltransferase
  作者：Deborah A. Smithen、Stephanie M. Forget、Nicole E. McCormick、Raymond T. Syvitski、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/c4ob02583k

  日期：——

  The first synthesis and evaluation of bisubstrate analogues with a thymidylyltransferase is reported. WaterLOGSY NMR and kinetic analyses provide insight into bisubstrate analogue binding.

  报道了第一次合成和评价具有胸苷酸转移酶的双底物类似物。WaterLOGSY NMR和动力学分析提供了关于双底物类似物结合的见解。