(Z)-4-ethylidene-5-methyl-3-tosyloxazolidin-2-one | 130739-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-ethylidene-5-methyl-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-4-ethylidene-3-tosyl-5-methyl-2-oxazolidinone；(4Z)-4-ethylidene-5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 130739-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: GRRHXGDZKYEOLA-QCDXTXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-2-醇 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-4-ethylidene-5-methyl-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838

文献信息

• A facile preparation of 4-alkylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones from propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl isocyanate using a cuprous iodide/triethylamine catalyst
  作者：Kouichi Ohe、Toshihisa Ishihara、Naoto Chatani、Yoshikane Kawasaki、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo00006a062

  日期：1991.3