methyl 2-diazo-3-(2-allyloxyphenyl)-3-oxopropionate | 167864-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(2-allyloxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-oxo-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 167864-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: VQLKJMLERLGEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(2-allyloxyphenyl)-3-oxopropionate 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到Methyl 3-oxo-2-prop-2-enyl-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性羧酸二铵（II）催化烯丙基氧鎓叶立德的对映体选择性[2,3]-σ和[1,2]-史蒂文斯重排

  摘要：

  借助在甲苯中的四（二邻）吡啶鎓[II]（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯），从α-重氮β-酮酸酯串联生成分子内烯丙基氧鎓鎓盐并进行了重排。通过[2,3]-σ重排可得到高达76％ee的那些。在具有巴豆基和异戊二烯基取代基的体系中，还获得了高达66％ee的不常见的[1,2] -Stevens重排作为副反应的产物。建议竞争性的[2,3]-和[1,2]-重排通过常见的手性铑（II）-键合的氧鎓叶立德中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01282-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯甲酸 在 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-diazo-3-(2-allyloxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Ye, Tao; Garcia, Concepcion Fernandez; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1373 - 1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dirhodium Carboxylate Catalysts from 2‐Fenchyloxy or 2‐Menthyloxy Arylacetic Acids: Enantioselective C−H Insertion, Aromatic Addition and Oxonium Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Aoife M. Buckley、Daniel C. Crowley、Thomas A. Brouder、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/cctc.202100924

  日期：2021.10.19

  A new class of rhodium carboxylate complexes, which contain phenylacetate ligands substituted with bulky chiral alkoxy substituents, has been prepared, and the application of these complexes in some representative carbene transfer processes of α-diazocarbonyl compounds is described. Good enantioselectivity is obtained across a range of transformations.

  制备了一类新的羧酸铑配合物，其中含有被大手性烷氧基取代基取代的苯乙酸配体，并描述了这些配合物在α-重氮羰基化合物的一些代表性卡宾转移过程中的应用。通过一系列的转化可以获得良好的对映选择性。
• Catalytic asymmetric oxonium ylide - [2,3] sigmatropic rearrangement with diazocarbonyl compounds: First use of C2-symmetry in Rh(II) carboxylates
  作者：Nicolas Pierson、Concepción Fernández-García、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01003-4

  日期：1997.6

  Several new chiral rhodium(II) catalysts have been synthesised for evaluation as catalysts in asymmetric oxonium ylide-[2,3] sigmatropic rearrangement of diazocarbonyl substrates; a catalyst derived from (S)-tert-leucine afforded a chiral benzofuranone derivative with an ee of 60 %.

  已经合成了几种新的手性铑（II）催化剂，作为重氮羰基底物的不对称氧代内鎓盐-[2,3]σ重排的催化剂进行评估。衍生自（S）-叔亮氨酸的催化剂提供了ee为60％的手性苯并呋喃酮衍生物。
• Rh(II)-binaphthol phosphate catalysts in the enantioselective intramolecular oxonium ylide formation–[3,2] sigmatropic rearrangement of α-diazo-β-ketoesters
  作者：David M. Hodgson、Margarita Petroliagi

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00147-1

  日期：2001.4

  The enantioselective intramolecular oxonium ylide formation-[3.2] sigmatropic rearrangement of alpha -diazo-beta -ketoesters 9 using catalytic (1 mol%) dirhodium tetrakisbinaphthol phosphate catalysts 1 and 2 to give benzofuranones 11 in up tu 62% e.e. is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.