3-carbomethoxy-6-(β-naphthyl)-2H-pyran-2-one | 136401-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-carbomethoxy-6-(β-naphthyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: methyl 6-naphthalen-2-yl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 136401-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: ADRNVMGGLJPNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-[1,3]dioxole 、 3-carbomethoxy-6-(β-naphthyl)-2H-pyran-2-one 在 (1R,3'r)-3,3'-bis(perfluorophenyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.17h， 以87%的产率得到methyl (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-7-naphthalen-2-yl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 、 2-萘乙酮 在 sodium methylate 、 乙酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到3-carbomethoxy-6-(β-naphthyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284

文献信息

• An enantioselective ambimodal cross-Diels–Alder reaction and applications in synthesis
  作者：Meng-Meng Xu、Limin Yang、Kui Tan、Xiangyang Chen、Qi-Tao Lu、K. N. Houk、Quan Cai

  DOI：10.1038/s41929-021-00687-x

  日期：——

  d adducts with high enantioselectivity under mild reaction conditions. Computational studies showed that this reaction proceeds through an ambimodal transition state: post-transition-state bifurcation leads to [2+4] and [4+2] adducts with the same enantioselectivity, followed by a facile Cope rearrangement to provide a single observed thermodynamic [2+4] product. This reaction occurs with a wide variety

  与传统的 Diels-Alder 反应相比，两种不同共轭二烯之间的选择性交叉 Diels-Alder 反应的发展，特别是催化不对称方式的发展一直被忽略。我们现在报道了由铜 (II)-双(恶唑啉) 配合物催化的 3-烷氧基羰基-2-吡喃酮与未活化的共轭二烯的周围选择性和对映选择性交叉 Diels-Alder 反应，从而产生正式的反电子需求加合物在温和的反应条件下具有高对映选择性。计算研究表明，该反应通过双峰过渡态进行：过渡态后分叉导致具有相同对映选择性的 [2+4] 和 [4+2] 加合物，然后进行简单的 Cope 重排以提供单一观察到的热力学[2+4] 产品。顺式-双环支架。该反应的合成价值通过两种具有重要生物学意义的天然产物青蒿酸和冠状酸的不对称合成得到证明。
• An Efficient Synthesis of Substituted 2H-Pyran-2-one Derivatives via the Conjugated Addition of the Enolates of Carbonyl Compounds to Enaminoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Cihangir Tanyeli、Rezzan Urkmez-Karaaslan、Tugmac Sayrac

  DOI：10.1080/00397919108016416

  日期：1991.7

  Abstract Short simple synthesis of alkenoic acid esters and their intramolecular cyclization products, 2H-Pyran-2-ones from enolates of carbonyl compounds and enaminoesters are described.

  摘要 描述了烯酸酯及其分子内环化产物 2H-Pyran-2-ones 从羰基化合物和烯氨基酯的烯醇化合物的简短合成。
• An Enantioselective Approach to <scp>Heteroatom‐Containing</scp> Bicyclic Derivatives via <scp>Inverse‐Electron‐Demand</scp> Diels−Alder Reactions
  作者：Jun‐Xiong He、Xu‐Ge Si、Qi‐Tao Lu、Qian‐Wei Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/cjoc.202200441

  日期：2023.1

  important pharmacophores and prevalent in bioactive natural products and drug molecules. Herein, we report a unified approach for the divergent synthesis of chiral heteroatom-containing bicyclic derivatives by lanthanide (III)-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones. These reactions occur with various readily available dihydropyrroles and dihydrofurans as dienophiles

  手性含杂原子的双环支架是重要的药效团，普遍存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。在此，我们报告了一种通过镧系元素 (III) 催化的 2-吡喃酮的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应发散合成手性含杂原子双环衍生物的统一方法。这些反应发生在各种容易获得的二氢吡咯和二氢呋喃作为亲二烯体时，为密集官能化的顺式- 氢吲哚和顺式 - 氢苯并呋喃提供了一个步骤经济的合成平台，具有优异的产率和对映选择性。(–)-α-lycorane 和 (–)-lycorine 生物碱的简明合成证明了这种方法的合成效用。