(+)-(1S,2S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyldecahydro-2-naphthalenol | 350688-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyldecahydro-2-naphthalenol
• 英文别名: (1S,2S,4aS,8aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 350688-71-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 340.622
• InChiKey: GRPSTVVDBKGIIY-OGNFBWPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyldecahydro-2-naphthalenol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3H-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylene-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-白三醇和（+）-乙酸白二烷基酯的全合成。

  摘要：

  drimane倍半萜烯（（+）-白三醇（2）和（+）-白三乙酸乙酸酯（3））是由旋光性双环二醇[（+）-1]合成的，该化合物是通过最近开发的一种drimane倍半萜的通用合成中间体。以前合成中的关键步骤通过甲硅烷氧基酮的改良Wittig亚甲基化得到显着改善（7）。通过这种总合成法的高总收率（从（+）-1到4或5步，产率为77％），可以合成其他具有生物活性的drimane倍半萜烯。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1244
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 8β-hydroxy-9β-hydroxymethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+)-(1S,2S,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyldecahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-白三醇和（+）-乙酸白二烷基酯的全合成。

  摘要：

  drimane倍半萜烯（（+）-白三醇（2）和（+）-白三乙酸乙酸酯（3））是由旋光性双环二醇[（+）-1]合成的，该化合物是通过最近开发的一种drimane倍半萜的通用合成中间体。以前合成中的关键步骤通过甲硅烷氧基酮的改良Wittig亚甲基化得到显着改善（7）。通过这种总合成法的高总收率（从（+）-1到4或5步，产率为77％），可以合成其他具有生物活性的drimane倍半萜烯。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1244