benzyl 3-(2-chloroethyl)-8,13-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,14-tetramethyl-5,16-dihydrotripyrrin-1-carboxylate hydrobromide | 438618-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(2-chloroethyl)-8,13-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,14-tetramethyl-5,16-dihydrotripyrrin-1-carboxylate hydrobromide
• 英文别名: benzyl 4-(2-chloroethyl)-5-[[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-3-methylpyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate;hydrobromide
• CAS: 438618-59-8
• 化学式: BrH*C₃₆H₄₂ClN₃O₆
• 分子量: 729.111
• InChiKey: BVYFZILGRGDSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(2-chloroethyl)-8,13-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,14-tetramethyl-5,16-dihydrotripyrrin-1-carboxylate hydrobromide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。6.一系列与硬质卟啉原有关的单乙烯基卟啉原的合成和代谢。卟啉原氧化酶对卟啉原底物氧化脱羧的进一步了解†

  摘要：

  制备了一系列乙烯基卟啉原，以探测酶原卟啉原氧化酶（CPO）。从常见的二吡咯甲烷经a，c合成六种（2-氯乙基）卟啉-biladiene中间体，产率极高。随后在回流的DMF中用DBU进行脱卤化氢，得到所需的乙烯基卟啉甲酯，包括硬卟啉-I，硬卟啉-III和异硬卟啉。将相应的卟啉原羧酸与含有CPO酶的鸡红细胞裂解液一起孵育，并分析产物。硬质卟啉原III的17-乙基类似物，而不是其13-乙基异构体，被证明是CPO的优良底物，符合该酶活性位点的拟议模型。另外，显示出硬卟啉原-VII，即协同原卟啉原-IV代谢中的单乙烯基中间体，是该酶的同样良好的底物。但是，异硬质卟啉原缺乏外围取代基的正确顺序，也是CPO的底物。此外，显示出硬质卟啉原的非天然I型异构体可被CPO作用，但在这种情况下，可观察到进一步的代谢，从而提供了前所未有的三乙烯基卟啉原产物。分离出相应的卟啉甲酯，并通过FAB MS和质子NMR光谱进行

  DOI：

  10.1021/jo100083t
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯 、 tert-butyl 5'-(benzyloxycarbonyl)-3'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5-carboxylate 在 三氟乙酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.58h， 以75%的产率得到benzyl 3-(2-chloroethyl)-8,13-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,7,12,14-tetramethyl-5,16-dihydrotripyrrin-1-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。6.一系列与硬质卟啉原有关的单乙烯基卟啉原的合成和代谢。卟啉原氧化酶对卟啉原底物氧化脱羧的进一步了解†

  摘要：

  制备了一系列乙烯基卟啉原，以探测酶原卟啉原氧化酶（CPO）。从常见的二吡咯甲烷经a，c合成六种（2-氯乙基）卟啉-biladiene中间体，产率极高。随后在回流的DMF中用DBU进行脱卤化氢，得到所需的乙烯基卟啉甲酯，包括硬卟啉-I，硬卟啉-III和异硬卟啉。将相应的卟啉原羧酸与含有CPO酶的鸡红细胞裂解液一起孵育，并分析产物。硬质卟啉原III的17-乙基类似物，而不是其13-乙基异构体，被证明是CPO的优良底物，符合该酶活性位点的拟议模型。另外，显示出硬卟啉原-VII，即协同原卟啉原-IV代谢中的单乙烯基中间体，是该酶的同样良好的底物。但是，异硬质卟啉原缺乏外围取代基的正确顺序，也是CPO的底物。此外，显示出硬质卟啉原的非天然I型异构体可被CPO作用，但在这种情况下，可观察到进一步的代谢，从而提供了前所未有的三乙烯基卟啉原产物。分离出相应的卟啉甲酯，并通过FAB MS和质子NMR光谱进行

  DOI：

  10.1021/jo100083t